2-(2-Methylindol-1-yl)benzoic acid | 1609113-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-Methylindol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-methylindol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 1609113-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HBURKHGDJQKFAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methylindol-1-yl)benzoic acid 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 三甲基乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以51 %的产率得到1-methyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性条件下铑催化的 2-(Indol-1-yl)-苯甲酸的分子内酰化

  摘要：

  我们开发了一种通过铑催化的 2-(indol-1-yl) 苯甲酸分子内酰化获得吲哚吲哚酮的新方法。该反应通过在氧化还原中性反应条件下原位形成混合酸酐来进行。初步的机理研究表明，原位形成的混合酸酐参与了 RhI 催化剂促进的 C-H 活化步骤。该反应的实用性已通过大规模反应得到证实。

  DOI：

  10.1055/a-2088-9106
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-methylindol-1-yl)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到2-(2-Methylindol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROL-1 -YL BENZOIC ACID DERIVATES USEFUL AS MYC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRROL-1-YL-BENZOÏQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MYC

  摘要：

  本发明提供了式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物、药用可接受的盐及其药用组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如，c-Myc）活性。本发明进一步提供了使用所述化合物治疗Myc介导的疾病（例如，癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于识别Myc抑制剂的检测方法。

  公开号：

  WO2014071247A1

文献信息

• PYRROL-1-YL BENZOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS MYC INHIBITORS
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150291521A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了公式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物，其药学上可接受的盐以及其制药组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如c-Myc）的活性。本发明还提供了使用本文所描述的化合物治疗Myc介导的疾病（例如癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于鉴定Myc抑制剂的检测方法。
• US9567301B2
  申请人：——

  公开号：US9567301B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• [EN] PYRROL-1 -YL BENZOIC ACID DERIVATES USEFUL AS MYC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRROL-1-YL-BENZOÏQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MYC
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2014071247A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物、药用可接受的盐及其药用组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如，c-Myc）活性。本发明进一步提供了使用所述化合物治疗Myc介导的疾病（例如，癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于识别Myc抑制剂的检测方法。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Acylation of 2-(Indol-1-yl)-benzoic Acids under Redox-Neutral Conditions
  作者：Hirotsugu Suzuki、Takanori Matsuda、Yosuke Takemura

  DOI：10.1055/a-2088-9106

  日期：2023.10

  We developed a novel access to indoloindolone by a rhodium-catalyzed intramolecular acylation of 2-(indol-1-yl)benzoic acids. This reaction proceeds via the in situ formation of a mixed anhydride under redox-neutral reaction conditions. Preliminary mechanistic investigations revealed that the in situ formed mixed anhydride participates in the C–H activation step, which is facilitated by a RhI catalyst

  我们开发了一种通过铑催化的 2-(indol-1-yl) 苯甲酸分子内酰化获得吲哚吲哚酮的新方法。该反应通过在氧化还原中性反应条件下原位形成混合酸酐来进行。初步的机理研究表明，原位形成的混合酸酐参与了 RhI 催化剂促进的 C-H 活化步骤。该反应的实用性已通过大规模反应得到证实。