1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-amino-3-(4-methylphenyl)pyrazole | 1154320-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-amino-3-(4-methylphenyl)pyrazole
• 英文别名: 2-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-5-(4-methylphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 1154320-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅
• 分子量: 279.344
• InChiKey: HZORMMUQQKVBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-amino-3-(4-methylphenyl)pyrazole 、 乙酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-(N-acetamide)-3-(4-methylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化的新型1-（4'，6'-二甲基嘧啶-2'-基）-5-氨基-4 H -3-芳基吡唑衍生物的无溶剂合成和生物评价

  摘要：

  通过研磨2-肼基-4,6-二甲基嘧啶可完成无溶剂的1-（4'，6'-二甲基嘧啶-2'-基）-5-氨基-4 H -3-芳基吡唑的快速合成（3） （1）和β-乙腈（2）在对甲苯磺酸作为催化剂存在下。随后，通过处理（3）将5-氨基吡唑（3）转化为其相应的N-乙酰胺（4）和N-三氟乙酰胺（5）衍生物。分别用乙酸酐/乙酸和三氟乙酸酐/三氟乙酸。使用IR，NMR（1 H，13 C和19 F），质谱研究和元素分析对新合成的化合物进行了全面表征。筛选了所有15种化合物的体外抗菌活性，分别针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性致病菌，如短小芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌。此外，使用alamarBlue筛选了其中9种化合物对人类白种人早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞系的细胞毒性®测定。初步结果表明，化合物3a，3b，3d，5a和5d表现出中度至重要的细胞毒性和抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0751-9
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-4,6-二甲基嘧啶 、 对甲苯酰乙腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-amino-3-(4-methylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化的新型1-（4'，6'-二甲基嘧啶-2'-基）-5-氨基-4 H -3-芳基吡唑衍生物的无溶剂合成和生物评价

  摘要：

  通过研磨2-肼基-4,6-二甲基嘧啶可完成无溶剂的1-（4'，6'-二甲基嘧啶-2'-基）-5-氨基-4 H -3-芳基吡唑的快速合成（3） （1）和β-乙腈（2）在对甲苯磺酸作为催化剂存在下。随后，通过处理（3）将5-氨基吡唑（3）转化为其相应的N-乙酰胺（4）和N-三氟乙酰胺（5）衍生物。分别用乙酸酐/乙酸和三氟乙酸酐/三氟乙酸。使用IR，NMR（1 H，13 C和19 F），质谱研究和元素分析对新合成的化合物进行了全面表征。筛选了所有15种化合物的体外抗菌活性，分别针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性致病菌，如短小芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌。此外，使用alamarBlue筛选了其中9种化合物对人类白种人早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞系的细胞毒性®测定。初步结果表明，化合物3a，3b，3d，5a和5d表现出中度至重要的细胞毒性和抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0751-9

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-catalyzed solvent-free synthesis and biological evaluation of new 1-(4′,6′-dimethylpyrimidin-2′-yl)-5-amino-4H-3-arylpyrazole derivatives
  作者：Ranjana Aggarwal、Anshul Bansal、Isabel Rozas、Elena Diez-Cecilia、Amanjot Kaur、Ritu Mahajan、Jitender Sharma

  DOI：10.1007/s00044-013-0751-9

  日期：2014.3

  anhydride/acetic acid and trifluoroacetic anhydride/trifluoroacetic acid, respectively. The newly synthesized compounds were fully characterized using IR, NMR (1H, 13C, and 19F), mass spectral studies, and elemental analyses. All of the fifteen compounds were screened for their in vitro antibacterial activity against two Gram-positive and two Gram-negative pathogenic bacteria such as Bacillus pumilus, Staphylococcus

  通过研磨2-肼基-4,6-二甲基嘧啶可完成无溶剂的1-（4'，6'-二甲基嘧啶-2'-基）-5-氨基-4 H -3-芳基吡唑的快速合成（3） （1）和β-乙腈（2）在对甲苯磺酸作为催化剂存在下。随后，通过处理（3）将5-氨基吡唑（3）转化为其相应的N-乙酰胺（4）和N-三氟乙酰胺（5）衍生物。分别用乙酸酐/乙酸和三氟乙酸酐/三氟乙酸。使用IR，NMR（1 H，13 C和19 F），质谱研究和元素分析对新合成的化合物进行了全面表征。筛选了所有15种化合物的体外抗菌活性，分别针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性致病菌，如短小芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌。此外，使用alamarBlue筛选了其中9种化合物对人类白种人早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞系的细胞毒性®测定。初步结果表明，化合物3a，3b，3d，5a和5d表现出中度至重要的细胞毒性和抗菌活性。