5-{4-[3-(2-p-Tolyl-oxazol-4-yl)-propionyl]-benzyl}-thiazolidine-2,4-dione | 125531-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-{4-[3-(2-p-Tolyl-oxazol-4-yl)-propionyl]-benzyl}-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[4-[3-[2-(4-Methylphenyl)-1,3-oxazol-4-yl]propanoyl]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 125531-68-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 420.489
• InChiKey: DEGQTADXGQUCNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Acetylbenzyl)thiazolidine-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 5-{4-[3-(2-p-Tolyl-oxazol-4-yl)-propionyl]-benzyl}-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Hypoglycemic thiazolidinedione derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0332332B1

  公开（公告）日：1993-03-31
• US5036079A
  申请人：——

  公开号：US5036079A

  公开（公告）日：1991-07-30
• US5130379A
  申请人：——

  公开号：US5130379A

  公开（公告）日：1992-07-14
• [EN] HYPOGLYCEMIC THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991003474A1

  公开（公告）日：1991-03-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives as in formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N- or S; W is CH2, CHOH, CO, C=NOR or -CH=CH-; X is S, O, NR1, -CH=N- or -N=CH-; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C1-C7)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, phenyl, naphthyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C1-C3)alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z1 is hydrogen or (C1-C3)alkyl; R is hydrogen or methyl; and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de thiazolidine-2,4-dione à action hypoglycémiante, qui sont représentés par la formule (I), où: la ligne en pointillé représente une liaison ou pas de liaison; V représente -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N- ou S; W représente CH2, CHOH, CO, C=NOR ou -CH=CH-; X représente S, O, NR1, -CH=N- ou -N=CH-; Y représente CH ou N; Z représente l'hydrogène, un alkyle (C1-C7), un cycloalkyle (C3-C7), un phényle, un naphtyle, un pyridyle, un furyle, un thiényle ou un phényle monosubstitué ou disubstitué par les groupes identiques ou différents alkyle (C1-C3), trifluorométhyle, alcoxy (C1-C3), fluoro, chloro ou bromo; Z1 représente l'hydrogène ou un alkyle (C1-C3); R représente l'hydrogène ou un méthyle; et n est égal à 1, à 2 ou à 3; ainsi qu'à un sel cationique pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés; ou à un sel d'addition acide pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés, lorsque le composé contient un azote basique.
• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。