3-methyl-1-phenyl-6-(3-thienyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine 5-oxide | 1334735-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-6-(3-thienyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine 5-oxide
• 英文别名: 3-Methyl-5-oxido-1-phenyl-6-thiophen-3-ylpyrazolo[4,3-c]pyridin-5-ium
• CAS: 1334735-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃OS
• 分子量: 307.376
• InChiKey: GRJMUWLPVJBGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-6-(3-thienyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 型反应与 5-Chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes：Pyrazolo[4,3-c]pyridines 的直接方法

  摘要：

  容易获得的 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 2 被用作与各种炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联反应的前体，以提供相应的 5-炔基-1H-吡唑-4-甲醛 3 . 在微波辅助下用叔丁胺处理这些得到相应的 1-苯基吡唑并 [4,3-c] 吡啶 4. 肟 5 - 衍生自醛 3 - 转化为相应的 1-苯基吡唑并 [4,3- c]吡啶5-氧化物6通过三氟甲磺酸银催化的区域选择性环化。在乙醇中的碘存在下，肟 5 的闭环得到 7-碘-1-苯基吡唑并[4,3-c] 吡啶 5-氧化物 7。对所有获得的产物进行了详细的 NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100626