(E)-5-[4-(3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenoyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione | 125734-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-5-[4-(3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenoyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 125734-20-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 367.425
• InChiKey: HCQMEGHJMMFINN-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[4-(3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenoyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione 生成 sodium;5-[[4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-3-ide-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  CLARK, DAVID A;GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE;HOLLAND, GERALD F.;HULIN, BERNARD;+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Acetylbenzyl)thiazolidine-2,4-dione 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLARK, DAVID A;GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE;HOLLAND, GERALD F.;HULIN, BERNARD;+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。
• Thiazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05223522A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line represents a bond or no bond; A and B are each independently CH; X is S, SO, SO.sub.2, CH.sub.2, CHOH or CO; n is 0 or 1; Y is CHR.sup.1 or NR.sup.2, with the proviso that when n is 1 and Y is NR.sup.2, X is SO.sub.2 or CO; Z is CHR.sup.3, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH, ##STR2## OCH.sub.2, SCH.sub.2, SOCH.sub.2 or SO.sub.2 CH.sub.2 ; R, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen or methyl; and X.sup.1 and X.sup.2 are each independently hydrogen, methyl, trifluoromethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, methoxy, phenoxy, benzyloxy, bromo, chloro or fluoro; a pharmaceutically-acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof.

  公式为Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione 衍生物，式中：##STR1## 点状线表示键或无键；A和B各自独立为CH；X为S，SO，SO.sub.2，CH.sub.2，CHOH或CO；n为0或1；Y为CHR.sup.1或NR.sup.2，但当n为1且Y为NR.sup.2时，X为SO.sub.2或CO；Z为CHR.sup.3，CH.sub.2 CH.sub.2，CH.dbd.CH，##STR2## OCH.sub.2，SCH.sub.2，SOCH.sub.2或SO.sub.2 CH.sub.2；R，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立为氢或甲基；X.sup.1和X.sup.2各自独立为氢，甲基，三氟甲基，苯基，苄基，羟基，甲氧基，苯氧基，苄氧基，溴，氯或氟；其药学上可接受的阳离子盐；或其药学上可接受的酸加成盐。
• US5061717A
  申请人：——

  公开号：US5061717A

  公开（公告）日：1991-10-29
• US5120754A
  申请人：——

  公开号：US5120754A

  公开（公告）日：1992-06-09
• US5223522A
  申请人：——

  公开号：US5223522A

  公开（公告）日：1993-06-29