(S)-2-((2S,3S,5R)-3,5-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid | 69779-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-2-((2S,3S,5R)-3,5-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 69779-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: BPPNRVIGLJVOCW-YWIQKCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-α-2,3,4-tridesoxy-2,4-di-C-methyl-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-((2S,3S,5R)-3,5-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  从甲基α，D-吡喃葡萄糖苷制备Prelog-杰拉西内酯的途径

  摘要：

  由甲基α，D-吡喃葡萄糖苷得到的烯酮1被转化为相应的二烯5，该二烯5被氢化以主要得到二甲基二甲基己吡喃糖苷3。后者的C6被逐步地转化为甲基酮，Prelog-Djerassi Lactone 8及其它从中被甲基化。以3：2的比例准备2-epimer 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90512-x

文献信息

• HOFFMANN, REINHARD W.;DRESELY, STEFAN;HILDEBRANDT, BERNHARD, CHEM. BER., 121,(1988) N2, C. 2225-2230
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、DRESELY, STEFAN、HILDEBRANDT, BERNHARD

  DOI：——

  日期：——
• A route to Prelog-Djerassi lactone from methyl α,D-glucopyranoside
  作者：Slawomir Jarosz、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90512-x

  日期：1981.1

  into the corresponding diene 5 which is hydrogenated to give predominantly the diequatorial dimethyl hexopyranoside 3. C6 of the latter is converted stepwise to the methyl ketone from which Prelog-Djerassi Lactone 8 and its 2-epimer 9 are prepared in 3:2 ration.

  由甲基α，D-吡喃葡萄糖苷得到的烯酮1被转化为相应的二烯5，该二烯5被氢化以主要得到二甲基二甲基己吡喃糖苷3。后者的C6被逐步地转化为甲基酮，Prelog-Djerassi Lactone 8及其它从中被甲基化。以3：2的比例准备2-epimer 9。