2-(N,N-dimethylamino)-1,4-diphenyl-1,4-butanedione | 76118-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
• 英文别名: 2-dimethylamino-1,4-diphenyl-butane-1,4-dione；2-Dimethylamino-1,4-diphenyl-butan-1,4-dion；2-(Dimethylamino)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 76118-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DGBFEHMUEQBUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)-1,4-diphenyl-1,4-butanedione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到2-(N,N-dimethylamino)-1,4-diphenyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled 4P-PDOT, a selective melatonin receptor antagonist

  摘要：

  A selective MT2 melatonin receptor antagonist, 4-phenyl-2-propionamidotetralin (4P-PDOT), was prepared as a tritium-labelled compound with high specific activity and radiochemical purity. Catalytic hydrogenation of a unique vinyl bromo precursor 10 was used to introduce the tritium.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200008)43:9<925::aid-jlcr378>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲基氨基-1-苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(N,N-dimethylamino)-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第2部分。烯丙基铵盐的Stevens [1,2]和[3,2]σ重排

  摘要：

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。

  DOI：

  10.1039/p19800001450

文献信息

• 263. Degradation of quaternary ammonium salts. Part VII. New cases of radical migration
  作者：Thomas Thomson、Thomas Stevens Stevens

  DOI：10.1039/jr9320001932

  日期：——
• Some α-t-Amino-s-dibenzoylethanes and 3-t-Amino-2,5-diphenylfurans. The Preparation and Reactions of Dibenzoyl-N-morpholinoethylene¹
  作者：Robert E. Lutz、Philip S. Bailey、Newton H. Shearer

  DOI：10.1021/ja01215a032

  日期：1946.11
• Synthesis of tritium labelled 4P-PDOT, a selective melatonin receptor antagonist
  作者：Sung W. Rhee、Mary J. Tanga

  DOI：10.1002/1099-1344(200008)43:9<925::aid-jlcr378>3.0.co;2-1

  日期：2000.8

  A selective MT2 melatonin receptor antagonist, 4-phenyl-2-propionamidotetralin (4P-PDOT), was prepared as a tritium-labelled compound with high specific activity and radiochemical purity. Catalytic hydrogenation of a unique vinyl bromo precursor 10 was used to introduce the tritium.
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 2. The Stevens [1,2] and [3,2] sigmatropic rearrangements of allylic ammonium ylides
  作者：Robert W. Jemison、Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001450

  日期：——

  The base catalysed rearrangement of the quaternary ammonium salts (9) usually gives the [3,2] sigmatropic rearrangement product (10) rather than the Stevens [1,2] rearrangement product (11). An earlier claim has been corrected : the corresponding reaction of the acetylenic ammonium chloride (16) gives the allene (18). These results are discussed in terms of a competition between the symmetry-allowed

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。