2-dimethylamino-1,3-diphenylpent-4-en-1-one | 95317-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-dimethylamino-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-Dimethylamino-2-phenylbuten-(3)-yl-phenylketon；2-(Dimethylamino)-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 95317-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: PRPAOBBQWJCLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-1,3-diphenylpent-4-en-1-one 反应 15.0h， 以100%的产率得到2-dimethylamino-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Jemison, Robert W.; Laird, Trevor; Ollis, W. David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1458 - 1461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲基氨基-1-苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-dimethylamino-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第2部分。烯丙基铵盐的Stevens [1,2]和[3,2]σ重排

  摘要：

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。

  DOI：

  10.1039/p19800001450