2-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline | 37391-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
• CAS: 37391-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: HUZQRVKNJHIMEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  458.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 、 苯胺 在 copper(l) iodide 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到2-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的铜/路易斯酸催化下的苯并喹啉制备方法

  摘要：

  报道了在乙腈的回流温度下，使用 Cul/La(OTf) 3 作为有效催化剂，通过不同取代苯胺或萘胺与 O-炔丙基化水杨醛的环化反应合成色基喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219364

文献信息

• Acid/base-co-catalyzed cyclization of ketones with o-amino-benzylamines: Direct synthesis of quinoline compounds
  作者：Xiaoyong Zhang、Jing Chen、Shengli Yong、Yulong Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154700

  日期：2023.9

  The reaction provides an efficient and general strategy for the construction of fused N-heterocyclic compounds, such as dihydrobenzo[c]acridines, indeno[1,2-b]quinolines, dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]- quinolines and quinolones in a single step. The broad scope and the use of oxygen as the sole oxidant make this transformation an attractive approach for the synthesis of the above mentioned scaffolds

  描述了一种采用分子氧作为清洁氧化剂的各种酮与邻氨基苄胺的新型酸/碱共催化串联环化反应。该反应为稠合N-杂环化合物的构建提供了有效且通用的策略，例如二氢苯并[ c ]吖啶、茚并[1,2- b ]喹啉、二氢-5H-苯并[6,7]环庚[1 ,2- b ]-喹啉和喹诺酮一步完成。氧气作为唯一氧化剂的广泛范围和使用使得这种转化成为合成上述支架的有吸引力的方法。
• A Flexible Approach to the Chromenoquinolines under Copper/Lewis Acid Catalysis
  作者：Rajagopal Nagarajan、Subburethinam Ramesh、Vikram Gaddam

  DOI：10.1055/s-0029-1219364

  日期：2010.3

  The synthesis of chromenoquinolines via cyclization of different substituted anilines or naphthylamine with O-propargylated salicylaldehydes using Cul/La(OTf) 3 as an efficient catalyst in the reflux temperature of acetonitrile is reported.

  报道了在乙腈的回流温度下，使用 Cul/La(OTf) 3 作为有效催化剂，通过不同取代苯胺或萘胺与 O-炔丙基化水杨醛的环化反应合成色基喹啉。