7-氯喹啉-4-硼酸 | 936940-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯喹啉-4-硼酸
• 英文名称: 7-Chloroquinoline-4-boronic acid
• 英文别名: (7-chloroquinolin-4-yl)boronic acid
• CAS: 936940-92-0
• 化学式: C₉H₇BClNO₂
• 分子量: 207.424
• InChiKey: UUNBQBDIZNZHAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯喹啉-4-硼酸 在 十二羰基三钌 、 3-乙基-3-戊醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-chloro-4-(1-(pyridin-2-yl)piperidin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的饱和环状胺的α-（杂）芳基化反应范围和机理

  摘要：

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。

  DOI：

  10.1002/chem.201204438

文献信息

• A Convenient Synthesis and Biological Research of Novel 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives Hydrochloride as Cytotoxic Agents
  作者：Guiqing Xu、Yuan Gao、Bin Sun、Lizeng Peng、Longfei Mao、Yuqin Jiang、Qingjie Ding

  DOI：10.1002/jhet.3273

  日期：2018.9

  A series of 5,6,7,8‐tetrahydro‐1,6‐naphthyridin‐2(1H)‐one derivatives hydrochloride were obtained using a convenient and mild method from 4‐piperidone monohydrate hydrochloride. The newly synthesized compounds and their derivatives were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and high‐resolution mass spectrometry. Furthermore, cytotoxicity in vitro of the synthesized compounds were screened using MTT or

  使用方便和温和的方法从4-哌啶酮一水合物盐酸盐中获得了一系列5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶2-2（1 H）-one盐酸盐。通过1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱对新合成的化合物及其衍生物进行了表征。此外，使用MTT或CCK8测定法筛选了合成化合物的体外细胞毒性。结果表明，某些化合物具有潜在的抗肿瘤活性。其中，化合物10a对肿瘤细胞（MOLM-13）有作用，最大抑制浓度值的一半为76μmol/ L。
• Novel quinazolin-4-one derivatives as potentiating agents of doxorubicin cytotoxicity
  作者：Monika Pospisilova、Martin Andrs、Martina Seifrtova、Radim Havelek、Daniel Jun、Pavel Tomsik、Lukas Prchal、Rafael Dolezal、Ales Tichy、Tomas Kucera、Jan Korabecny、Martina Rezacova

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.001

  日期：2019.2

  We report the design, synthesis and biological evaluation of 17 novel 8-aryl-2-morpholino-3,4-dihydroquinazoline derivatives based on the standard model of DNA-PK and PI3K inhibitors. Novel compounds are sub-divided into two series where the second series of five derivatives was designed to have a better solubility profile over the first one. A combination of in vitro and in silico techniques suggested

  我们报告了基于DNA-PK和PI3K抑制剂的标准模型的17种新型8-芳基-2-吗啉代-3,4-二氢喹唑啉衍生物的设计，合成和生物学评估。新型化合物可细分为两个系列，其中五个衍生物的第二个系列被设计为比第一个具有更好的溶解度。的组合在体外和在计算机芯片上的技术建议用的最有效的化合物的多柔比星一个合理的协同效应14D经由DNA-PK和聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的抑制细胞的增殖，而仅具有对细胞增殖的影响可忽略不计。
• Structure–activity relationship study of bone morphogenetic protein (BMP) signaling inhibitors
  作者：Gregory D. Cuny、Paul B. Yu、Joydev K. Laha、Xuechao Xing、Ji-Feng Liu、Carol S. Lai、Donna Y. Deng、Chetana Sachidanandan、Kenneth D. Bloch、Randall T. Peterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.052

  日期：2008.8

  A structure-activity relationship study of dorsomorphin, a previously identified inhibitor of SMAD 1/5/8 phosphorylation by bone morphogenetic protein (BMP) type 1 receptors ALK2, 3, and 6, revealed that increased inhibitory activity could be accomplished by replacing the pendent 4-pyridine ring with 4-quinoline. The activity contributions of various nitrogen atoms in the core pyrazolo[1,5-a]pyrimidine ring were also examined by preparing and evaluating pyrrolo[1,2-a] pyrimidine and pyrazolo[1,5-a] pyridine derivatives. In addition, increased mouse liver microsome stability was achieved by replacing the ether substituent on the pendent phenyl ring with piperazine. Finally, an optimized compound 13 (LDN-193189 or DM-3189) demonstrated moderate pharmacokinetic characteristics (e.g., plasma t(1/2) = 1.6 h) following intraperitoneal administration in mice. These studies provide useful molecular probes for examining the in vivo pharmacology of BMP signaling inhibition. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed α-(Hetero)Arylation of Saturated Cyclic Amines: Reaction Scope and Mechanism
  作者：Aldo Peschiulli、Veerle Smout、Thomas E. Storr、Emily A. Mitchell、Zdeněk Eliáš、Wouter Herrebout、Didier Berthelot、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201204438

  日期：2013.7.29

  3‐ethyl‐3‐pentanol. A systematic study on the substrate and reagent scope of this transformation is disclosed in this paper. The effect of substitution on both the piperidine ring and the arylboronic ester has been investigated. Smaller (pyrrolidine) and larger (azepane) saturated ring systems, as well as benzoannulated derivatives, were found to be compatible substrates with the α‐arylation protocol. The successful

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。