N⁴-benzoyl-N¹-(2-O-benzyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl)cytosine | 634181-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-N¹-(2-O-benzyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl)cytosine
• 英文别名: [(2R,4R,5S)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,3-difluoro-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 634181-85-4
• 化学式: C₃₀H₂₅F₂N₃O₆
• 分子量: 561.542
• InChiKey: BVEVRBZFAWZCGF-HYZYYIOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-N¹-(2-O-benzyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl)cytosine 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 N¹-(3-deoxy-3,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-3,3-difluoro-D-arabinofuranose：首次立体选择性合成及其在制备宝石二氟化糖核苷中的应用。

  摘要：

  描述了宝石二氟化糖核苷的设计与合成。关键的中间体3-脱氧-3,3-二氟-d-阿拉伯呋喃糖9首先是从手性的gem-difluorohomoallyl醇12立体选择性地制备的。可以通过控制12的苄基化反应来实现单一抗14的动力学形成。氢化钠的用量。14（反异构体和顺式异构体的混合物）的二羟基化，然后脱保护和立体氧化，选择性地得到在C2位具有阿拉伯糖构型的呋喃糖9。由9通过糖基化反应制备N（1）-（3-脱氧-3,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶6。4'-硫呋喃糖25很容易从9合成。25的氧化，然后与甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰胞嘧啶缩合（Pummerer反应）未能得到我们所需要的受保护的核苷1'3'-脱氧3'，3'-二氟-4'-硫代胞嘧啶核苷27'，但得到区域异构体27。Pummerer反应的区域化学由4'-硫呋喃糖25的α-质子的动力学酸性确定。

  DOI：

  10.1021/jo034512i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-4-O-benzyl-1-O-benzoyl-3,3-difluoro-5,6-O-isopropylidenehexane-1,2,4,5,6-pentol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N⁴-benzoyl-N¹-(2-O-benzyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-3,3-difluoro-D-arabinofuranose：首次立体选择性合成及其在制备宝石二氟化糖核苷中的应用。

  摘要：

  描述了宝石二氟化糖核苷的设计与合成。关键的中间体3-脱氧-3,3-二氟-d-阿拉伯呋喃糖9首先是从手性的gem-difluorohomoallyl醇12立体选择性地制备的。可以通过控制12的苄基化反应来实现单一抗14的动力学形成。氢化钠的用量。14（反异构体和顺式异构体的混合物）的二羟基化，然后脱保护和立体氧化，选择性地得到在C2位具有阿拉伯糖构型的呋喃糖9。由9通过糖基化反应制备N（1）-（3-脱氧-3,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶6。4'-硫呋喃糖25很容易从9合成。25的氧化，然后与甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰胞嘧啶缩合（Pummerer反应）未能得到我们所需要的受保护的核苷1'3'-脱氧3'，3'-二氟-4'-硫代胞嘧啶核苷27'，但得到区域异构体27。Pummerer反应的区域化学由4'-硫呋喃糖25的α-质子的动力学酸性确定。

  DOI：

  10.1021/jo034512i

文献信息

• 3-Deoxy-3,3-difluoro-<scp>d</scp>-arabinofuranose:  First Stereoselective Synthesis and Application in Preparation of <i>g</i><i>em</i>-Difluorinated Sugar Nucleosides
  作者：Xingang Zhang、Hairong Xia、XiCheng Dong、Jing Jin、Wei-Dong Meng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo034512i

  日期：2003.11.1

  The design and synthesis of gem-difluorinated sugar nucleosides were described. The key intermediate, 3-deoxy-3,3-difluoro-d-arabinofuranose 9, was first stereoselectively prepared from the chiral gem-difluorohomoallyl alcohol 12. The kinetic formation of single anti-14 in the benzylation of 12 could be accomplished by controlling the amount of sodium hydride used. The dihydroxylation of 14 (a mixture

  描述了宝石二氟化糖核苷的设计与合成。关键的中间体3-脱氧-3,3-二氟-d-阿拉伯呋喃糖9首先是从手性的gem-difluorohomoallyl醇12立体选择性地制备的。可以通过控制12的苄基化反应来实现单一抗14的动力学形成。氢化钠的用量。14（反异构体和顺式异构体的混合物）的二羟基化，然后脱保护和立体氧化，选择性地得到在C2位具有阿拉伯糖构型的呋喃糖9。由9通过糖基化反应制备N（1）-（3-脱氧-3,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶6。4'-硫呋喃糖25很容易从9合成。25的氧化，然后与甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰胞嘧啶缩合（Pummerer反应）未能得到我们所需要的受保护的核苷1'3'-脱氧3'，3'-二氟-4'-硫代胞嘧啶核苷27'，但得到区域异构体27。Pummerer反应的区域化学由4'-硫呋喃糖25的α-质子的动力学酸性确定。