7-溴-1,5-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 124807-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-1,5-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 7-bromo-1,5-dimethylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1,5-dimethyl-7-bomoisatin；7-bromo-1,5-dimethyl-1H-indole-2,3-dione；7-bromo-1,5-dimethylindole-2,3-dione
• CAS: 124807-89-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00566037
• 分子量: 254.083
• InChiKey: KAGORGSQXLSCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)肼 、 7-溴-1,5-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3Z)-7-bromo-1,5-dimethyl-3-[(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinylidene]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Varma, R. S.; Tewari, Manju, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, p. 39 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-α-isonitrosoacetanilide 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-溴-1,5-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Varma, R. S.; Tewari, Manju, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, p. 39 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cellular Profiling of Diverse Organosilicon Small Molecules
  作者：Annaliese K. Franz、Philip D. Dreyfuss、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja067552n

  日期：2007.2.1

  Small-molecule synthesis coupled with cellular profiling using multidimensional screening can be used to assess the impact of varying stereochemical and appendage contexts on biological activity. In this communication, we describe the synthesis and cellular profiling of chiral organosilicon small molecules derived from a crotylsilane annulation pathway. We considered that incorporating a main-group

  小分子合成与使用多维筛选的细胞分析相结合，可用于评估不同立体化学和附属物环境对生物活性的影响。在此通讯中，我们描述了源自巴豆基硅烷环化途径的手性有机硅小分子的合成和细胞分析。我们认为，在更复杂产品的手性环境中加入主族元素，如硅，可以提供新的结构，其中硅的独特化学性质可能有助于新的生物活性。各种 indole-2,3-dione (isatin) 试剂与官能化巴豆基硅烷的环化提供了对螺-oxindole 结构进行生物学评估的有效途径。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Aziza H. Sahin、Toby W. Chang、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.200904393

  日期：2010.1.18

  used to catalyze the addition of indoles and other π nucleophiles to N‐alkylated and unprotected isatins (see picture). The resulting biologically relevant substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles were obtained in high yield with high enantioselectivity. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  不再遇到双重麻烦：当使用手性scan（III）和铟（III）络合物催化吲哚和其他π亲核试剂向N烷基化和未保护的靛红加成时，竞争性双重加成途径得到抑制（见图）。得到的具有生物意义的取代的3-羟基-2-氧吲哚以高收率和高对映选择性获得。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Oxidative Radical Cyclization of <i>N</i> -methyl-<i>N</i> -arylpropiolamide to Isatins via Cleavage of the Carbon-carbon Triple Bond
  作者：Yan-Yan Liao、Yong-Chao Gao、Wenxu Zheng、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800592

  日期：2018.9.3

  A radical cyclization of N‐methyl‐N‐arylpropiolamide to isatins via an oxidative cleavage of a carbon‐carbon triple bond has been developed. In the presence of oxone and NaNO2, a variety of N‐methyl‐N‐arylpropiolamides were smoothly transformed into isatins. A nitration reaction proceeded along with the oxidative cyclization; both nitrated and non‐nitrated isatins were obtained in a one‐pot reaction

  已开发出通过碳-碳三键的氧化裂解将N-甲基-N-芳基丙醇酰胺自由基环化为靛红的方法。在存在丙酮和NaNO 2的情况下，各种N-甲基-N-芳基丙酰胺都可以平稳地转化为靛红。硝化反应与氧化环化一起进行。一锅反应可同时获得硝化和未硝化的靛红，总收率中等至良好。这是通过碳-碳三键的氧化自由基裂解合成Isatin的第一个例子。
• Fu, Xin B.; Li, Yang; Gao, Wen T., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 26, # 1-2, p. 7 - 16
  作者：Fu, Xin B.、Li, Yang、Gao, Wen T.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, R. S.;TEWARI, MANJU, J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 39-41
  作者：VARMA, R. S.、TEWARI, MANJU

  DOI：——

  日期：——