benzyl (2S,3R,5S)-5-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxycarbonylprolinate | 883904-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5S)-5-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxycarbonylprolinate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl 3-O-methyl (2S,3R,5S)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 883904-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: UMVCNWGSAZIZIP-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5S)-5-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxycarbonylprolinate 在 (S,S)-COD-EtDUPHOSRh(I)OTf 四氧化锇 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 32.17h， 生成 (2S,3R,5S)-5-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-propyl)-pyrrolidine-1,2,3-tricarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素/阿片类嵌合肽的约束类似物的合成。

  摘要：

  在我们正在进行的CCK /阿片类嵌合肽的约束类似物合成研究中，设计并合成了用于Nle-Asp的双环二肽模拟物。从β-烯丙基取代的天冬氨酸开始，末端双键被氧化，导致自发环化形成消旋的半缩醛。半胱胺的烯丙基化提供5-烯丙基取代的脯氨酸类似物，其经氧化，霍纳-埃蒙斯烯化，不对称氢化和双环化得到Nle-Asp的双环二肽模拟物。然后合成受约束的CCK /阿片肽类似物，其中包含针对Nle-Gly，Nle-Asp和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并在CCK和阿片样物质受体上进行分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.096
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 4-methyl (2S)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]butanedioate 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 benzyl (2S,3R,5S)-5-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxycarbonylprolinate
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素/阿片类嵌合肽的约束类似物的合成。

  摘要：

  在我们正在进行的CCK /阿片类嵌合肽的约束类似物合成研究中，设计并合成了用于Nle-Asp的双环二肽模拟物。从β-烯丙基取代的天冬氨酸开始，末端双键被氧化，导致自发环化形成消旋的半缩醛。半胱胺的烯丙基化提供5-烯丙基取代的脯氨酸类似物，其经氧化，霍纳-埃蒙斯烯化，不对称氢化和双环化得到Nle-Asp的双环二肽模拟物。然后合成受约束的CCK /阿片肽类似物，其中包含针对Nle-Gly，Nle-Asp和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并在CCK和阿片样物质受体上进行分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.096

文献信息

• Synthesis of constrained analogues of cholecystokinin/opioid chimeric peptides
  作者：John M. Ndungu、James P. Cain、Peg Davis、Shou-W. Ma、Todd W. Vanderah、Josephine Lai、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.096

  日期：2006.3

  In our ongoing research on the synthesis of constrained analogues of CCK/opioid chimeric peptides, a bicyclic dipeptide mimetic for Nle-Asp was designed and synthesized. Starting from beta-allyl substituted aspartic acids, the terminal double bond was oxidized resulting in spontaneous cyclization to form racemic hemiaminals. Allylation of the hemiaminals afforded 5-allyl substituted proline analogues

  在我们正在进行的CCK /阿片类嵌合肽的约束类似物合成研究中，设计并合成了用于Nle-Asp的双环二肽模拟物。从β-烯丙基取代的天冬氨酸开始，末端双键被氧化，导致自发环化形成消旋的半缩醛。半胱胺的烯丙基化提供5-烯丙基取代的脯氨酸类似物，其经氧化，霍纳-埃蒙斯烯化，不对称氢化和双环化得到Nle-Asp的双环二肽模拟物。然后合成受约束的CCK /阿片肽类似物，其中包含针对Nle-Gly，Nle-Asp和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并在CCK和阿片样物质受体上进行分析。