5,11,17-Tritert-butyl-25-methyl-29,30,31,32-tetrapropoxy-26-azahexacyclo[19.7.1.13,7.19,13.115,19.022,27]dotriaconta-1(28),3,5,7(32),9(31),10,12,15(30),16,18,21(29),22,24,26-tetradecaene-24-carboxylic acid | 866325-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17-Tritert-butyl-25-methyl-29,30,31,32-tetrapropoxy-26-azahexacyclo[19.7.1.13,7.19,13.115,19.022,27]dotriaconta-1(28),3,5,7(32),9(31),10,12,15(30),16,18,21(29),22,24,26-tetradecaene-24-carboxylic acid
• CAS: 866325-46-4；866327-80-2；866327-81-3；866327-89-1；866327-92-6；866327-93-7
• 化学式: C₅₇H₇₅NO₆
• 分子量: 870.226
• InChiKey: BBPLFASTRHLYFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 5,11,17-Tritert-butyl-25-methyl-29,30,31,32-tetrapropoxy-26-azahexacyclo[19.7.1.13,7.19,13.115,19.022,27]dotriaconta-1(28),3,5,7(32),9(31),10,12,15(30),16,18,21(29),22,24,26-tetradecaene-24-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 5,11,17-tritert-butyl-25-methyl-29,30,31,32-tetrapropoxy-26-azahexacyclo[19.7.1.13,7.19,13.115,19.022,27]dotriaconta-1(28),3,5,7(32),9(31),10,12,15(30),16,18,21(29),22,24,26-tetradecaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  圆锥和部分圆锥构象中固有手性杯[4]喹啉的高效合成和拆分

  摘要：

  描述了五对新颖的固有手性杯[4]芳烃的合成。采用两种合成途径分别在圆锥或部分圆锥构象中生成外消旋的3-羧基或2-羧基取代的杯[4]喹啉。通过各种光谱方法对手性产物进行了彻底的表征。手性杯的光学分辨率[4]喹啉5，6，11，和17被成功地通过利用普通柱色谱法或制备型TLC其非对映体的分离来实现。化合物20的手性通过在Pirkle's试剂存在下1 H NMR信号分裂来证明。在1讨论了非对映异构体的1 H NMR特征。每对对映异构体的CD光谱均显示出出色的镜像。实验结果表明，在圆锥构象和部分圆锥构象中，3-羧基杯[4]喹啉比2-羧基更容易拆分。

  DOI：

  10.1021/jo050980b
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 5,11,17-tritert-butyl-25-methyl-29,30,31,32-tetrapropoxy-26-azahexacyclo[19.7.1.13,7.19,13.115,19.022,27]dotriaconta-1(28),3,5,7(32),9(31),10,12,15(30),16,18,21(29),22,24,26-tetradecaene-24-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5,11,17-Tritert-butyl-25-methyl-29,30,31,32-tetrapropoxy-26-azahexacyclo[19.7.1.13,7.19,13.115,19.022,27]dotriaconta-1(28),3,5,7(32),9(31),10,12,15(30),16,18,21(29),22,24,26-tetradecaene-24-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  圆锥和部分圆锥构象中固有手性杯[4]喹啉的高效合成和拆分

  摘要：

  描述了五对新颖的固有手性杯[4]芳烃的合成。采用两种合成途径分别在圆锥或部分圆锥构象中生成外消旋的3-羧基或2-羧基取代的杯[4]喹啉。通过各种光谱方法对手性产物进行了彻底的表征。手性杯的光学分辨率[4]喹啉5，6，11，和17被成功地通过利用普通柱色谱法或制备型TLC其非对映体的分离来实现。化合物20的手性通过在Pirkle's试剂存在下1 H NMR信号分裂来证明。在1讨论了非对映异构体的1 H NMR特征。每对对映异构体的CD光谱均显示出出色的镜像。实验结果表明，在圆锥构象和部分圆锥构象中，3-羧基杯[4]喹啉比2-羧基更容易拆分。

  DOI：

  10.1021/jo050980b