ethyl (2S,3R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzylaminomethyl)butanoate | 135684-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzylaminomethyl)butanoate
• 英文别名: ethyl (2S*,3R*)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzylaminomethyl)butanoate；ethyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(4-methoxyphenyl)methylamino]methyl]butanoate
• CAS: 135684-34-3
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 395.615
• InChiKey: SNOLWLFNFMSJPV-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzylaminomethyl)butanoate 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 resultant solution 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give (3S)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(4-methoxybenzyl)azetidin-2-one (3.55 g)的产率得到(3S)-1-(4-methoxybenzyl)-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic process for preparing optically active 3-substituted

  摘要：

  制备式(I)的光学活性3-取代氮杂丁酮，其中R.sup.1是一个羟基保护基，其中式(II)的烯丙醇经酰化后，经过不对称酶水解产生R-烯丙醇。羟基基团被保护，然后立体选择性地与胺反应，随后环化以产生所需的3-取代氮杂丁酮。已分离出两种新的微生物物种，Pimelobacter sp. No. 1254和Bacillus megaterium No. 1253，它们表现出立体选择性酯酶活性。

  公开号：

  US05241064A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(t-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl]acrylate 、 4-甲氧基苄胺 在 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give ethyl (2S*,3R*)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzylaminomethyl)butanoate (6.435 g)的产率得到ethyl (2S,3R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzylaminomethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic process for preparing optically active 3-substituted

  摘要：

  制备式(I)的光学活性3-取代氮杂丁酮，其中R.sup.1是一个羟基保护基，其中式(II)的烯丙醇经酰化后，经过不对称酶水解产生R-烯丙醇。羟基基团被保护，然后立体选择性地与胺反应，随后环化以产生所需的3-取代氮杂丁酮。已分离出两种新的微生物物种，Pimelobacter sp. No. 1254和Bacillus megaterium No. 1253，它们表现出立体选择性酯酶活性。

  公开号：

  US05241064A1

文献信息

• Enzymatic process for preparing optically active 3-substituted
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05241064A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Preparation of optically active 3-substituted azetidinones of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 is a hydroxy-protective group wherein an allylic alcohol of the formula (II) ##STR2## is acylated, then subjected to asymmetric enzymatic hydrolysis yielding the R-allylic alcohol. The hydroxyl group is protected and then stereoselectively reacted with an amine which is subsequently cyclized to yield the desired 3-substituted azetidinone. Two new species of microorganisms have been isolated, Pimelobacter sp. No. 1254 and Bacillus megaterium No. 1253 which exhibit stereoselective esterase activity.

  公式（I）中的光学活性3-取代氮杂环酮的制备##STR1##其中R.sup.1是一个羟基保护基，其中烯丙醇的公式（II）##STR2##被酰化，然后经过不对称酶催化水解产生R-烯丙醇。羟基被保护，然后与随后环化的胺立体选择性地反应，以产生所需的3-取代氮杂环酮。已经分离出两种新的微生物物种，Pimelobacter sp. No. 1254和Bacillus megaterium No. 1253，它们表现出立体选择性酯酶活性。