(E)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2-pentenoate | 13979-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2,3-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 13979-29-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HDWNASQXNUJVHX-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2-pentenoate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dimethylpent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 四丁基氢氧化铵 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (E)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性纳扎罗夫环化

  摘要：

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701117

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrasubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated esters
  作者：Jacob Mathew

  DOI：10.1021/jo00035a043

  日期：1992.4
• Stereospecific anti radical elimination reaction from .beta.-nitro sulfones
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00232a010

  日期：1987.11