5,9,11-trimethyl-5H-indolo<2,3-b>quinoline | 125157-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,9,11-trimethyl-5H-indolo<2,3-b>quinoline
• 英文别名: 5,9,11-trimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline；5,9,11-Trimethyl-5H-quinindoline；5,9,11-trimethylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 125157-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: PUGNFTALAPAHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5,9,11-trimethyl-5H-indolo<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的吲哚[2,3-b]喹啉的合成及其构效关系：新型细胞毒性DNA拓扑异构酶II抑制剂。

  摘要：

  为了进一步开展有关稠合氮杂芳族化合物的化学和抗肿瘤活性的SAR研究，根据修饰的Graebe-合成了一系列5H-和6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的线性，甲基取代的衍生物。乌尔曼反应。为了建立吲哚[2,3-b]喹啉的理化和生物学活性之间的关系，它们的亲脂性，细胞毒性和抗菌活性以及在体外诱导拓扑异构酶II依赖性pSP65 DNA裂解的能力，我们进行了研究。我们发现吲哚[2,3-b]喹啉的抗微生物和细胞毒性活性受到位置的强烈影响，甲基取代基的数量和吡啶氮上甲基的存在对于这些化合物的细胞毒性至关重要。全部indolo [2，属于5H系列的3-b]喹啉，即在吡啶氮上带有甲基，对原核和真核生物显示出显着的活性。它们在MIC范围3 x 10（-2）至2.5 x 10（-1）mumol / mL时抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长，对KB细胞ID50的细胞毒性显示在2 x 10（-3）范围内至9 x 10（-3）mumol

  DOI：

  10.1021/jm00047a008

文献信息

• Heteroatom directed photoannulation: synthesis of indoloquinoline alkaloids: cryptolepine, cryptotackieine, cryptosanguinolentine, and their methyl derivatives
  作者：T. Dhanabal、R. Sangeetha、P.S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.050

  日期：2006.6

  indoloquinoline alkaloids is described. The reaction of 2,3 and 4-substituted haloquinolines with anilines afforded the respective anilinoquinolines, which upon photocyclization gave the indoloquinolines. By regioselective methylation on quinoline nitrogen, furnished the alkaloids cryptotackieine, cryptosanguinolentine, cryptolepine, and the synthetic isomer isoneocryptolepine. Their methyl derivatives

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Methyl-Substituted Indolo[2,3-b]quinolines: Novel Cytotoxic, DNA Topoisomerase II Inhibitors
  作者：Wanda Peczynska-Czoch、Francois Pognan、Lukasz Kaczmarek、Janusz Boratynski

  DOI：10.1021/jm00047a008

  日期：1994.10

  bacteria and pathogenic fungi at MIC range 3 x 10(-2) to 2.5 x 10(-1) mumol/mL, displayed cytotoxicity against KB cells ID50 in the range 2 x 10(-3) to 9 x 10(-3) mumol/mL, and stimulated the formation of calf thymus topoisomerase II mediated DNA cleavage at concentration between 0.4 and 10 microM. None of the indolo[2,3-b]quinolines belonging to the 6H series, i.e., lacking a methyl group on the pyridine

  为了进一步开展有关稠合氮杂芳族化合物的化学和抗肿瘤活性的SAR研究，根据修饰的Graebe-合成了一系列5H-和6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的线性，甲基取代的衍生物。乌尔曼反应。为了建立吲哚[2,3-b]喹啉的理化和生物学活性之间的关系，它们的亲脂性，细胞毒性和抗菌活性以及在体外诱导拓扑异构酶II依赖性pSP65 DNA裂解的能力，我们进行了研究。我们发现吲哚[2,3-b]喹啉的抗微生物和细胞毒性活性受到位置的强烈影响，甲基取代基的数量和吡啶氮上甲基的存在对于这些化合物的细胞毒性至关重要。全部indolo [2，属于5H系列的3-b]喹啉，即在吡啶氮上带有甲基，对原核和真核生物显示出显着的活性。它们在MIC范围3 x 10（-2）至2.5 x 10（-1）mumol / mL时抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长，对KB细胞ID50的细胞毒性显示在2 x 10（-3）范围内至9 x 10（-3）mumol