4-bromo-1-methyl-3,5-dinitropyrazole | 32683-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-3,5-dinitropyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-1-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazole
• CAS: 32683-45-7
• 化学式: C₄H₃BrN₄O₄
• 分子量: 250.996
• InChiKey: LMYUYWQHNLQBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯硼酸 、 4-bromo-1-methyl-3,5-dinitropyrazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73 %的产率得到3-(1-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  多硝基官能化 4-苯基-1H-吡唑作为耐热炸药

  摘要：

  通过碳-碳键将N-甲基-3,5-二硝基吡唑与多硝基苯部分偶联，合成了一类新型耐热炸药。N-甲基-4-溴-3,5-二硝基吡唑和4-氯/3-羟基-苯基硼酸之间的简单Pd(0)基Suzuki交叉偶联反应，随后硝化、胺化和氧化导致形成C –C 连接的五硝基高能衍生物6和10。还探索了各种其他含能衍生物，例如氨基 ( 5 )、叠氮基 ( 7 )、硝基氨基 ( 8 ) 和含能盐 ( 11-14 )，以微调其特性。所有化合物均使用 IR、NMR [ 1 H, 13 C{ 1 H}]、差示扫描量热法 (DSC)、元素分析和 HRMS 研究进行了彻底表征。化合物5、10和13通过15 N NMR进一步表征， 6和14的晶体结构通过单晶X射线衍射研究得到证实。探索了所有含能化合物的物理化学和能量特性。合成的大多数化合物表现出较高的热稳定性（分解温度T dec > 250 ℃），其中化合物5和6表现出优异的热稳定性，分解温度高于300

  DOI：

  10.1039/d3ob00949a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-bromo-1-methyl-3,5-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Manaev, Yu. A.; Andreeva, M. A.; Perevalov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 11, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perevalov, V. P.; Manaev, Yu. A.; Andreeva, M. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 787 - 789
  作者：Perevalov, V. P.、Manaev, Yu. A.、Andreeva, M. A.、Stepanov, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Nitration of 4-halo-1-methylpyrazoles in sulfuric acid
  作者：V. P. Perevalov、Yu. A. Manaev、L. I. Baryshnenkova、E. �. Kanep、M. A. Andreeva、B. I. Stepanov

  DOI：10.1007/bf00476537

  日期：1987.10
• CHANG K.; GRIMMETT M. R.; WARD D. D.; WEAVERS R. T., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 8, 1727-1734
  作者：CHANG K.、 GRIMMETT M. R.、 WARD D. D.、 WEAVERS R. T.

  DOI：——

  日期：——
• MANAEV, YU. A.;ANDREEVA, M. A.;PEREVALOV, V. P.;STEPANOV, B. I.;DUBROVSKA+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 11, 2592-2598
  作者：MANAEV, YU. A.、ANDREEVA, M. A.、PEREVALOV, V. P.、STEPANOV, B. I.、DUBROVSKA+

  DOI：——

  日期：——
• PEREVALOV, V. P.;MANAEV, YU. A.;ANDREEVA, M. A.;STEPANOV, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 4, 882-885
  作者：PEREVALOV, V. P.、MANAEV, YU. A.、ANDREEVA, M. A.、STEPANOV, B. I.

  DOI：——

  日期：——