7-溴-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 19063-56-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 7溴香豆素
• 英文名称: 7-bromo-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Bromcumarin；7-bromocoumarin；7-bromochromen-2-one
• CAS: 19063-56-0
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: PFJPBLFPJISXMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 praealtin C
  参考文献：
  名称：

  分离自紫Cou的两种香豆素的合成

  摘要：

  通过将相应的环己基甲醇与香豆素衍生的芳基溴化物或碘化物直接偶联，合成了从紫ster中分离出的两种香豆素，这是一个非常困难的醚化反应，这是由于甲醇周围的空间拥塞过多以及使芳基卤化物的反应性低而造成的。许多看似可行的协议。因此，首次获得了这些化合物的明确1 H和13 C NMR数据。先前报告中1 H和13 C NMR数据的不确定性和错误也分别消除和揭示。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500295
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-溴-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  温和条件下酚类转化为相应的芳基卤化物

  摘要：

  已经开发了温和、新颖的方法，用于通过硼酸酯中间体从相应的酚类以适度至良好的产率合成芳基卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861791

文献信息

• Modular Synthetic Approach to Silicon-Rhodamine Homologues and Analogues via Bis-aryllanthanum Reagents
  作者：Alexey N. Butkevich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00512

  日期：2021.4.2

  A modular synthetic approach toward diverse analogues of the far-red fluorophore silicon-rhodamine (SiR), based on a regioselective double nucleophilic addition of aryllanthanum reagents to esters, anhydrides, and lactones, is proposed. The reaction has improved functional group tolerance and represents a unified strategy toward cell-permeant, spontaneously blinking, and photoactivatable SiR fluorescent

  提出了一种基于芳基镧试剂与酯、酸酐和内酯的区域选择性双亲核加成的远红荧光团硅罗丹明（SiR）的多种类似物的模块化合成方法。该反应提高了官能团耐受性，代表了一种针对细胞渗透、自发闪烁和光激活 SiR 荧光标记的统一策略。它与钯催化的羟基或氨基羰基化相结合，为一系列经过验证的活细胞兼容荧光染料提供了一条简化的合成途径。
• Visible-light promoted oxidative cyclization of cinnamic acid derivatives using xanthone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Bo Xu

  DOI：10.1039/d0ob02417a

  日期：——

  coumarin derivatives via a tandem double bond isomerization/oxidative cyclization of cinnamic acids. Inexpensive and stable xanthone was used as the photocatalyst, and readily available Selectfluor was used as the oxidant. This method tolerates a wide range of functional groups and offers excellent chemical yields in general. Besides, the photocatalytic oxidative cyclization of cinnamic acid esters gives

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。
• Generation of Alkyl Radical through Direct Excitation of Boracene-Based Alkylborate
  作者：Yukiya Sato、Kei Nakamura、Yuto Sumida、Daisuke Hashizume、Takamitsu Hosoya、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.0c04456

  日期：2020.6.3

  The generation of tertiary, secondary, and primary alkyl radicals has been achieved by the direct visible-light excita-tion of a boracene-based alkylborate. This system is based on the photophysical properties of the organoboron mole-cule. The protocol is applicable to decyanoalkylation, Giese addition, and nickel-catalyzed carbon-carbon bond for-mations such as alkyl-aryl cross-coupling or vicinal

  叔、仲和伯烷基自由基的产生是通过硼苯基烷基硼酸酯的直接可见光激发来实现的。该系统基于有机硼分子的光物理特性。该协议适用于脱氰烷基化、Giese 加成和镍催化的碳-碳键形成，例如烯烃的烷基-芳基交叉偶联或邻位烷基芳基化，从而能够将各种 C(sp3) 片段引入到有机分子。
• Naphthochromenones: Organic Bimodal Photocatalysts Engaging in Both Oxidative and Reductive Quenching Processes
  作者：Javier Mateos、Francesco Rigodanza、Alberto Vega‐Peñaloza、Andrea Sartorel、Mirco Natali、Tommaso Bortolato、Giorgio Pelosi、Xavier Companyó、Marcella Bonchio、Luca Dell'Amico

  DOI：10.1002/anie.201912455

  日期：2020.1.13

  is accessible using simple visible light irradiation sources (CFL or LED). Their excited-state redox potentials, PC*/PC.- (up to 1.65 V) and PC.+ /PC* (up to -1.77 V vs. SCE), are such that these novel PCs can engage in both oxidative and reductive quenching mechanisms with strong thermodynamic requirements. The potential of these bimodal PCs was benchmarked in synthetically relevant photocatalytic processes

  以克为单位合成了十二种萘并萘醌光催化剂（PCs）。它们在紫外线/可见光范围内吸收，并具有极宽的氧化还原窗口（高达3.22 eV），可通过简单的可见光照射源（CFL或LED）进行访问。它们的激发态氧化还原电势PC * / PC.-（高达1.65 V）和PC。+ / PC *（相对于SCE高达-1.77 V），使得这些新型PC既可以进行氧化也可以进行还原具有强烈的热力学要求的淬火机理。这些双峰PC的潜力已在具有极端热力学要求的合成相关光催化工艺中进行了基准测试。它们有效催化机理上相反的氧化/还原光反应的能力是这些有机光催化剂的独特功能，因此代表了在通用性，可持续性，
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。