N-<2-(diethylamino)ethyl>-3-(1H-imidazol-1-yl)benzamide | 125903-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-<2-(diethylamino)ethyl>-3-(1H-imidazol-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-imidazol-1-ylbenzamide
• CAS: 125903-41-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O
• 分子量: 286.377
• InChiKey: VVTNMYRNGLBSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-咪唑基)苯甲酸 、 N,N-二乙基乙二胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 N-<2-(diethylamino)ethyl>-3-(1H-imidazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰胺的合成及其心脏电生理活性-新的选择性III类药物。

  摘要：

  描述了18种N-取代的咪唑基苯甲酰胺或苯磺酰胺的合成和心脏电生理活性。化合物6a，d，fk和11在体外Purkinje纤维测定中显示出与N- [2-（二乙基氨基）乙基] -4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺（1，sematilide）相当的效能。正在进行临床试验的III类药物。这些数据表明1H-咪唑-1-基部分是甲基磺酰氨基的可行替代物，用于在N-取代的苯甲酰胺系列中产生III类电生理活性。在两个折返性心律不齐的体内模型中进一步研究了N- [2-（二乙氨基）乙基] -4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰胺二盐酸盐（6a），显示出与1。

  DOI：

  10.1021/jm00166a003

文献信息

• MORGAN, THOMAS K. (JR);LIS, RANDALL;LUMMA, WILLIAM C. (JR);NICKISCH, KLAU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1091-1097
  作者：MORGAN, THOMAS K. (JR)、LIS, RANDALL、LUMMA, WILLIAM C. (JR)、NICKISCH, KLAU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cardiac electrophysiological activity of N-substituted-4-(1H-imidazol-1-yl)benzamides - new selective class III agents
  作者：Thomas K. Morgan、Randall Lis、William C. Lumma、Klaus Nickisch、Ronald A. Wohl、Gary B. Phillips、Robert P. Gomez、John W. Lampe、Susan V. Di Meo

  DOI：10.1021/jm00166a003

  日期：1990.4

  The synthesis and cardiac electrophysiological activity of 18 N-substituted imidazolylbenzamides or benzene-sulfonamides are described. Compounds 6a,d,f-k and 11 exhibited potency in the in vitro Purkinje fiber assay comparable to that of N-[2-(diethylamino)ethyl]-4- [(methylsulfonyl)amino]benzamide (1, sematilide), a potent selective class III agent which is undergoing clinical trials. These data

  描述了18种N-取代的咪唑基苯甲酰胺或苯磺酰胺的合成和心脏电生理活性。化合物6a，d，fk和11在体外Purkinje纤维测定中显示出与N- [2-（二乙基氨基）乙基] -4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺（1，sematilide）相当的效能。正在进行临床试验的III类药物。这些数据表明1H-咪唑-1-基部分是甲基磺酰氨基的可行替代物，用于在N-取代的苯甲酰胺系列中产生III类电生理活性。在两个折返性心律不齐的体内模型中进一步研究了N- [2-（二乙氨基）乙基] -4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰胺二盐酸盐（6a），显示出与1。