2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-methyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid | 216481-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-methyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-[[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]methyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 216481-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₆
• 分子量: 355.391
• InChiKey: GKJKPGAYIXQMTR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-methyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((S)-1-{[2-({(S)-2-[(2-{6-Benzyloxymethyl-2-[2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-thiazole-4-carbonyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino}-methyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of promothiocin A

  摘要：

  描述了天然存在的大环硫肽promothiocin A 1 的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/a805762a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-methyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of promothiocin A

  摘要：

  描述了天然存在的大环硫肽promothiocin A 1 的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/a805762a

文献信息

• Total Synthesis of the Thiopeptide Promothiocin A
  作者：Mark C. Bagley、Katherine E. Bashford、Claire L. Hesketh、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ja994247b

  日期：2000.4.1

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur-containing highly modified cyclic peptides with interesting biological activity. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide antibiotic promothiocin A, which utilizes a modified Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis to establish the oxazolyl-thiazole-pyridine heterocyclic centerpiece of the antibiotic. The oxazole building blocks were obtained by a dirhodium(II)-catalyzed chemoselective carbenoid N-H insertion reaction followed by cyclodehydration, and the thiazoles by the Hantzsch reaction. Two different strategies for macrocyclization were successfully employed, with the dehydroalanine side chain of the natural product being introduced in the last steps of the synthesis.
• The first synthesis of promothiocin A
  作者：Christopher J. Moody、Mark C. Bagley

  DOI：10.1039/a805762a

  日期：——

  The first total synthesis of the naturally occurring macrocyclic thiopeptide promothiocin A 1 is described.

  描述了天然存在的大环硫肽promothiocin A 1 的首次全合成。