Acrylic acid 1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-but-3-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acrylic acid 1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-but-3-enyl ester
• 英文别名: [1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-difluorobut-3-enyl] prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₄
• 分子量: 262.253
• InChiKey: NPTPZRKJZSYWGW-HNHGDDPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid 1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-but-3-enyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,5-difluoro-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成宝石-二氟甲基化的内酯

  摘要：

  通过非常短的序列首次合成了4,4-二氟马来酸内酯，其中采用闭环复分解（RCM）作为关键步骤。该有效方法可以容易地扩展到其他宝石-二氟亚甲基化的α，β-不饱和-δ-内酯部分的合成。另外，已经证明了高电子缺陷烯烃的RCM的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.188

文献信息

• Synthesis of gem-difluoromethylenated massoialactone by ring-closing metathesis
  作者：Zheng-Wei You、Yun-Yun Wu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.188

  日期：2004.12

  4,4-Difluoromassoialactone has been synthesized for the first time via a very short sequence, where the ring-closing metathesis (RCM) was employed as a key step. The efficient procedure can easily be extended to the synthesis of other gem-difluoromethylenated α,β-unsaturated-δ-lactone moiety. In addition, the viability of RCM of high electron-deficient olefins has been demonstrated.

  通过非常短的序列首次合成了4,4-二氟马来酸内酯，其中采用闭环复分解（RCM）作为关键步骤。该有效方法可以容易地扩展到其他宝石-二氟亚甲基化的α，β-不饱和-δ-内酯部分的合成。另外，已经证明了高电子缺陷烯烃的RCM的可行性。