4,7-dichloroquinoline hydrochloride | 1198-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dichloroquinoline hydrochloride
• 英文别名: Quinoline,4,7-dichloro-,hydrochloride；4,7-dichloroquinoline;hydrochloride
• CAS: 1198-39-6
• 化学式: C₉H₅Cl₂N*ClH
• 分子量: 234.512
• InChiKey: NFIFQHSRZZNWTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dichloroquinoline hydrochloride 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.3 g的产率得到7-氯-4-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  Acid-Mediated Halogen Exchange in Heterocyclic Arenes: A Highly Effective Iodination Method

  摘要：

  包括吡啶基、喹啉基和异喹啉基氯化物在内的杂环芳烃，通过与碘化钠的酸介导亲核卤素交换反应，成功转化为相应的碘代物，且产率良好至高。这一工艺避免了过渡金属的使用与苛刻的反应条件，并实现了高度的区域选择性卤素交换。吡啶和喹啉在2位和4位的氯取代基可轻易被碘取代，产率在75%-91%之间，而1-氯异喹啉转化为其碘代物的反应产率达到90%。未被激活的位点对亲核芳香取代反应表现出惰性，对卤素交换无反应。在4,7-二氯喹啉盐酸盐中的区域选择性氯/碘交换反应生成了7-氯-4-碘喹啉，这是一种重要的抗疟药前体，产率接近90%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41405

文献信息

• Cu/Mn-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reaction of Aryl Chlorides and Amines Promoted by a Polyamidoamine Dendrimer
  作者：Raj K. Joshi、Archana Ranjan、Ajit Varma、Sangeeta Kumari

  DOI：10.1055/a-1822-2832

  日期：2022.7

  A bimetallic catalytic combination of Mn(OAc)2 and Cu(OAc)2 was found to be significantly effective for the Buchwald-type C–N cross-coupling of aryl chlorides and amines. The reaction was markedly affected by the presence of a poly(amidoamine) dendrimer as a promoter that also possesses the advantages of being stable, nontoxic, biocompatible, nonimmunogenic, and acting as a soluble support for the

  Mn(OAc) 2和 Cu(OAc) 2的双金属催化组合被发现对芳基氯化物和胺的 Buchwald 型 C-N 交叉偶联非常有效。该反应受到作为促进剂的聚（酰氨基胺）树枝状聚合物的存在显着影响，该树枝状聚合物还具有稳定、无毒、生物相容、非免疫原性和作为过渡金属配合物的可溶性载体的优点。尽管锰价格便宜且对环境无害，但由于其固有的催化活性较低，尚未得到充分利用。在这里，锰的催化潜力因另一种金属盐 Cu(OAc) 2的存在而显着增加. 在双金属组成中，Mn显着影响活性和选择性，并在催化中发挥重要作用。我们开发了一种新颖、绿色且经济的方法，用于芳基氯化物和胺的 Buchwald 型 C-N 交叉偶联。这种偶联方法可在有氧和无溶剂条件下工作，并提供高产率的增值 N-芳基化或 N-烷基化产品。
• US4122181A
  申请人：——

  公开号：US4122181A

  公开（公告）日：1978-10-24
• US4152521A
  申请人：——

  公开号：US4152521A

  公开（公告）日：1979-05-01
• US4122181
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——