3-(2-benzoyloxy-methyl-thiazol-4-yl)-coumarin | 911716-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzoyloxy-methyl-thiazol-4-yl)-coumarin
• 英文别名: [4-(2-Oxochromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 911716-85-3
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 363.394
• InChiKey: NODQJTZINBJATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzoyloxy-methyl-thiazol-4-yl)-coumarin 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[2-(2-thiophen-2-yl-vinyl)-thiazol-4-yl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-芳基/杂芳基共轭香豆素-噻唑：合成，光谱和非线性光学性质

  摘要：

  以Hantzsch噻唑方案和Wittig烯化为键，合成了一系列π-芳基/杂芳基共轭香豆素-噻唑体系8a-f。在8a-f的紫外可见光谱中，在338至390 nm的区域内观察到与主要π-π*跃迁相关的主吸收带。定性地，已经发现λmax的值与与π相连的发色团的供体/受体特性令人满意地相关。根据单质子或双质子化以及修饰质子化生色团的供体/受体性质，合理化在酸性条件下观察到的8a吸收最大值的显着变化。8a-f的发射光谱通过激发分子在其主要吸收带处获得的，显示出在429 nm至537 nm范围内的最大发射，在8a和8e处观察到相对较高的145和171 nm斯托克斯位移，带有π供体，二甲基氨基苯基和a。 π-受体，对-硝基苯基发色团。尽管通过超瑞利散射（HRS）技术测得的第一个超极化能力β适中（12至23×10 -30 esu），但所有化合物在532 nm的倍频区域均显示出完全的透明性，并显示出高的热稳定性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430416
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 2-苯甲酰氧基乙硫酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(2-benzoyloxy-methyl-thiazol-4-yl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  π-芳基/杂芳基共轭香豆素-噻唑：合成，光谱和非线性光学性质

  摘要：

  以Hantzsch噻唑方案和Wittig烯化为键，合成了一系列π-芳基/杂芳基共轭香豆素-噻唑体系8a-f。在8a-f的紫外可见光谱中，在338至390 nm的区域内观察到与主要π-π*跃迁相关的主吸收带。定性地，已经发现λmax的值与与π相连的发色团的供体/受体特性令人满意地相关。根据单质子或双质子化以及修饰质子化生色团的供体/受体性质，合理化在酸性条件下观察到的8a吸收最大值的显着变化。8a-f的发射光谱通过激发分子在其主要吸收带处获得的，显示出在429 nm至537 nm范围内的最大发射，在8a和8e处观察到相对较高的145和171 nm斯托克斯位移，带有π供体，二甲基氨基苯基和a。 π-受体，对-硝基苯基发色团。尽管通过超瑞利散射（HRS）技术测得的第一个超极化能力β适中（12至23×10 -30 esu），但所有化合物在532 nm的倍频区域均显示出完全的透明性，并显示出高的热稳定性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430416

文献信息

• π-Aryl/heteroaryl conjugated coumarin-thiazoles: Synthesis, optical spectral and nonlinear optic properties
  作者：Sabir H. Mashraqui、Hitesh Mistry、Subramanain Sundaram

  DOI：10.1002/jhet.5570430416

  日期：2006.7

  A series of π-aryl/heteroaryl conjugated coumarin-thiazole systems 8a-f has been synthesized by using Hantzsch thiazole protocol and Wittig olefination as the keys. In the UV-Visible spectra of 8a-f, a main absorption band associated with a dominant π-π* transition is observed in the region of 338 to 390 nm. Qualitatively, the values of λmax have been found to correlate satisfactory with the donor/acceptor

  以Hantzsch噻唑方案和Wittig烯化为键，合成了一系列π-芳基/杂芳基共轭香豆素-噻唑体系8a-f。在8a-f的紫外可见光谱中，在338至390 nm的区域内观察到与主要π-π*跃迁相关的主吸收带。定性地，已经发现λmax的值与与π相连的发色团的供体/受体特性令人满意地相关。根据单质子或双质子化以及修饰质子化生色团的供体/受体性质，合理化在酸性条件下观察到的8a吸收最大值的显着变化。8a-f的发射光谱通过激发分子在其主要吸收带处获得的，显示出在429 nm至537 nm范围内的最大发射，在8a和8e处观察到相对较高的145和171 nm斯托克斯位移，带有π供体，二甲基氨基苯基和a。 π-受体，对-硝基苯基发色团。尽管通过超瑞利散射（HRS）技术测得的第一个超极化能力β适中（12至23×10 -30 esu），但所有化合物在532 nm的倍频区域均显示出完全的透明性，并显示出高的热稳定性。