2-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1-phenylhexane-1,5-dione | 1265324-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
• 英文别名: 2-Fluoro-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)hexane-1,5-dione
• CAS: 1265324-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄O₂
• 分子量: 276.231
• InChiKey: PIZZYIOQGBZYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1-phenylhexane-1,5-dione 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-fluoro-4-(trifluoromethyl)-3-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trifluoromethyl cyclohexyl, cyclohexenyl and aryl compounds via stepwise Robinson annulation

  摘要：

  二酮化合物2-氟-2-(三氟甲基)-1-苯基己烷-1,5-二酮3是通过Mukaiyama Michael反应合成的，反应物为从五氟丙酮酮准备的四氟醇硅醚。该二酮在碱性条件下处理后，根据碱的化学计量，可以转化为出人意料的稳定酮醇4-氟-4-(三氟甲基)-3-羟基-3-苯基环己酮4，作为单一的立体异构体（催化KOH），或者转化为联苯醇6-(三氟甲基)联苯-3-醇（过量KOH，THF）5。使用过量KOH在醇中对三氟甲基的溶剂解离（阴离子活化）发生。相应的环己烯酮衍生物7，作为Robinson缩合的常见产物，可通过对酮醇的梅磷化获得良好的产率。因此，从商业可得的五氟丙酮酮出发，仅需几步即可获得多种前所未有的氟化环己烷和芳香衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00518e
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙基苯基甲酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trifluoromethyl cyclohexyl, cyclohexenyl and aryl compounds via stepwise Robinson annulation

  摘要：

  二酮化合物2-氟-2-(三氟甲基)-1-苯基己烷-1,5-二酮3是通过Mukaiyama Michael反应合成的，反应物为从五氟丙酮酮准备的四氟醇硅醚。该二酮在碱性条件下处理后，根据碱的化学计量，可以转化为出人意料的稳定酮醇4-氟-4-(三氟甲基)-3-羟基-3-苯基环己酮4，作为单一的立体异构体（催化KOH），或者转化为联苯醇6-(三氟甲基)联苯-3-醇（过量KOH，THF）5。使用过量KOH在醇中对三氟甲基的溶剂解离（阴离子活化）发生。相应的环己烯酮衍生物7，作为Robinson缩合的常见产物，可通过对酮醇的梅磷化获得良好的产率。因此，从商业可得的五氟丙酮酮出发，仅需几步即可获得多种前所未有的氟化环己烷和芳香衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00518e