2-(3-nitrophenyl)-1-phenylquinolin-4(1H)-one | 1380424-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)-1-phenylquinolin-4-one
• CAS: 1380424-20-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 342.354
• InChiKey: BCGLQDJIDYMOOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromophenyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-(3-nitrophenyl)-1-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成反应：从查耳酮和伯胺中一锅法合成 1,2-二取代 4-喹诺酮

  摘要：

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200172

文献信息

• Buchwald-Hartwig Coupling/Michael Addition Reactions: One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-Quinolones from Chalcones and Primary Amines
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhou Zhou、Wen Li、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201200172

  日期：2012.5

  The Buchwald–Hartwig coupling/Michael addition sequence has been successfully applied to the synthesis of functionalized 1,2-disubstituted 4-quinolones using Pd(OAc)2 as a catalyst and PPh3 as a ligand. Under these conditions, the intermediate products first formed from chalcones and primary amines underwent catalytic dehydrogenation to yield the 1,2-disubstituted 4-quinolones.

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。