Methyl-(3-phenyl-2-cyclopentenyl)-keton | 70987-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-(3-phenyl-2-cyclopentenyl)-keton
• 英文别名: (+/-)-Methyl-(1,2,3-trimethylcyclopent-2-enyl)keton；1-(1,2,3-Trimethyl-cyclopent-2-enyl)-ethanone；1-(1,2,3-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 70987-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GADXMBFTJVBEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(3-phenyl-2-cyclopentenyl)-keton 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-((1S,4R,5S)-1,4,5-Trimethyl-bicyclo[2.1.0]pent-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲基-环戊-2-烯羧酸 、 甲基锂 生成 Methyl-(3-phenyl-2-cyclopentenyl)-keton
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334

文献信息

• The Photochemistry of 2-Cyclopentenyl Methyl Ketones
  作者：Hans-Ulrich Gonzenbach、Inga-Mai Tegmo-Larsson、Jean-Pierre Grosclaude、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19770600334

  日期：1977.4.20

  3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketones (15–18, 30, 31) undergo a 1,3-acetyl shift on direct irradiation, and the oxa-di-π-methane rearrangement to photochemically non-interconverting endo and exo bicyclo-[2.1.0]pentyl methyl ketones on triplet sensitization. Exceptions include the 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketone 32 and the 1-phenyl-2-cyclo-pentenyl methyl ketone 44 which are unreactive

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。