(E)-4-(2,6-dimethoxyphenylmethyl)-5-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one | 1449202-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,6-dimethoxyphenylmethyl)-5-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one
• 英文别名: (E)-5-chloro-4-[(2,6-dimethoxyphenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhex-1-en-3-one
• CAS: 1449202-14-5
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₄
• 分子量: 402.918
• InChiKey: AYJUHTJGFPMALS-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E)-4-(2,6-dimethoxyphenylmethyl)-5-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  异巴伐查酮和一些有机金属衍生物的合成

  摘要：

  Isobavachalcone [2',4,4'-trihydroxy-3'-(3"-methyl-2"-butenyl)chalcone, 1] 是一种异戊二烯化查尔酮，具有广泛的生物活性，特别是对抗神经母细胞瘤，神经母细胞瘤是最常见的癌症婴儿期。它目前可以通过从 Psoralea corylifolia 和许多其他非洲和亚洲植物中提取，以 190 美元/mg 的价格在商业上获得。已经探索了几种合成路线，最有效的程序包括钯催化的 3-碘-2,4-双（甲氧基甲氧基）苯乙酮（25）与异戊二烯三丁基锡的 Stille 偶联，Claisen-Schmidt 缩合与 4-（甲氧基甲氧基）苯甲醛形成三重 MOM 保护的异戊二烯查耳酮 27，最后用甲醇中的 2 M HCl 脱保护，以 15% 的总产率在五个步骤中形成异巴伐他酮。2的X射线晶体结构，4-dihydroxy-3-iodoacetophenone

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201063

文献信息

• Synthesis of Isobavachalcone and Some Organometallic Derivatives
  作者：John P. Grealis、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael Casey、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201201063

  日期：2013.1

  with 2 M HCl in methanol to form isobavachalcone in an overall yield of 15 % over five steps. The X-ray crystal structures of 2,4-dihydroxy-3-iodoacetophenone (21) and of several prenylated chalcones are reported, including the elucidation of their hydrogen-bonding networks in the solid state. The synthetic route has been extended to include organometallic derivatives in which the 4-(methoxymethoxy)benzaldehyde

  Isobavachalcone [2',4,4'-trihydroxy-3'-(3"-methyl-2"-butenyl)chalcone, 1] 是一种异戊二烯化查尔酮，具有广泛的生物活性，特别是对抗神经母细胞瘤，神经母细胞瘤是最常见的癌症婴儿期。它目前可以通过从 Psoralea corylifolia 和许多其他非洲和亚洲植物中提取，以 190 美元/mg 的价格在商业上获得。已经探索了几种合成路线，最有效的程序包括钯催化的 3-碘-2,4-双（甲氧基甲氧基）苯乙酮（25）与异戊二烯三丁基锡的 Stille 偶联，Claisen-Schmidt 缩合与 4-（甲氧基甲氧基）苯甲醛形成三重 MOM 保护的异戊二烯查耳酮 27，最后用甲醇中的 2 M HCl 脱保护，以 15% 的总产率在五个步骤中形成异巴伐他酮。2的X射线晶体结构，4-dihydroxy-3-iodoacetophenone