2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,6-dihydroxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one | 170234-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,6-dihydroxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,6-dihydroxy-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 170234-58-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: PZYMAVBEVIUXQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,6-dihydroxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one 在 盐酸 、 三氯化铝 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 生成 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,5,6,7-tetrahydroxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVIII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7-Tetrahydroxyflavones

  摘要：

  在无水溴化铝的脱甲基反应中，6-羟基-3,4′,7-三甲氧基-5-(托烯氧基)黄酮的5-托烯氧基基团在溴化作用下被消除，生成8-溴-3,6,7-三羟基-4′-甲氧基黄酮作为主要产物。当使用无水氯化铝进行醋酸酯的脱甲基反应时，5-托烯氧基基团在脱甲基前被切断，生成5,6,7-三羟基-3,4′-二甲氧基黄酮。6-羟基-4′,5,7-三甲氧基-3-(托烯氧基)黄酮及其醋酸酯与溴化物或氯化物的脱甲基反应生成5,6,7-三羟基黄酮，而不切断3-托烯氧基基团，但由于去除保护基团的困难，不适合于3,5,6,7-四羟基黄酮的一般合成。因此，发现采用无水氯化铝-碘化钠在乙腈中对3,6-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行直接脱甲基反应是合成3,5,6,7-四羟基黄酮的最有效的一般方法。此外，修订了两种天然黄酮的已报告结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2033
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,6-二羟基-2,4-二甲氧基苯基)-乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,6-dihydroxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVIII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7-Tetrahydroxyflavones

  摘要：

  在无水溴化铝的脱甲基反应中，6-羟基-3,4′,7-三甲氧基-5-(托烯氧基)黄酮的5-托烯氧基基团在溴化作用下被消除，生成8-溴-3,6,7-三羟基-4′-甲氧基黄酮作为主要产物。当使用无水氯化铝进行醋酸酯的脱甲基反应时，5-托烯氧基基团在脱甲基前被切断，生成5,6,7-三羟基-3,4′-二甲氧基黄酮。6-羟基-4′,5,7-三甲氧基-3-(托烯氧基)黄酮及其醋酸酯与溴化物或氯化物的脱甲基反应生成5,6,7-三羟基黄酮，而不切断3-托烯氧基基团，但由于去除保护基团的困难，不适合于3,5,6,7-四羟基黄酮的一般合成。因此，发现采用无水氯化铝-碘化钠在乙腈中对3,6-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行直接脱甲基反应是合成3,5,6,7-四羟基黄酮的最有效的一般方法。此外，修订了两种天然黄酮的已报告结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2033

文献信息

• Preparation of organic polymers
  申请人：RAYCHEM LIMITED

  公开号：EP0154506B1

  公开（公告）日：1992-02-05
• US4845179A
  申请人：——

  公开号：US4845179A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US4960835A
  申请人：——

  公开号：US4960835A

  公开（公告）日：1990-10-02
• US4999411A
  申请人：——

  公开号：US4999411A

  公开（公告）日：1991-03-12
• US5128429A
  申请人：——

  公开号：US5128429A

  公开（公告）日：1992-07-07