5-hydroxy-3,4',6,8-tetramethoxyflavone | 62953-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3,4',6,8-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 5-Hydroxy-3,7,8,4'-tetramethoxy-flavon；5-hydroxy-3,6,8-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
• CAS: 62953-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: JOYZMVUZHWPIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetramethoxy-acetophenon 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 potassium 4-methoxybenzoate 、 potassium carbonate 、 4-甲氧基苯甲酸酐 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-hydroxy-3,4',6,8-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化研究。V. 5,6-二羟基-3,4',8-三甲氧基黄酮的合成及来自严格锥虫的黄酮结构的修正

  摘要：

  5,6-二羟基-3,4',8-三甲氧基黄酮是在严格锥虫中所提出的色素结构，由 2,3,5,6-四甲氧基苯乙酮分六步合成。天然色素不是与合成黄酮相同，而是与 5,7-二羟基-3,4',8-三甲氧基黄酮（前者的异构体）相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2933

文献信息

• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. V. The Synthesis of 5,6-Dihydroxy-3,4′,8-trimethoxyflavone and a Revised Structure for the Flavone from<i>Conyza stricta</i>
  作者：Tokunaru Horie、Hiroki Kourai、Hideaki Osaka、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.55.2933

  日期：1982.9

  5,6-Dihydroxy-3,4′,8-trimethoxyflavone, which was the proposed structure of the pigment occuring in Conyza stricta, was synthesized from 2,3,5,6-tetramethoxyacetophenone in six steps. The natural pigment was identical not with the synthesized flavone, but with 5,7-dihydroxy-3,4′,8-trimethoxyflavone, an isomer of the former.

  5,6-二羟基-3,4',8-三甲氧基黄酮是在严格锥虫中所提出的色素结构，由 2,3,5,6-四甲氧基苯乙酮分六步合成。天然色素不是与合成黄酮相同，而是与 5,7-二羟基-3,4',8-三甲氧基黄酮（前者的异构体）相同。