(2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-thiocarbamoylmethoxyimino]-acetic acid | 98400-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-thiocarbamoylmethoxyimino]-acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(2-amino-2-sulfanylideneethoxy)imino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 98400-57-8
• 化学式: C₇H₈N₄O₃S₂
• 分子量: 260.298
• InChiKey: ZTOLFWGCNADGFP-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-thiocarbamoylmethoxyimino]-acetic acid 在 甲酸 、 phosphate buffer 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 sodium 2-<(4S)-4-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-(aminothiocarbonylmethoxyimino)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  对lactivicin（1a）的环丝氨酸部分上的4-乙酰氨基进行了化学修饰。具有杂环酰基氨基的lactivicin衍生物（1d，kp和w）通常在β-内酰胺类抗生素中使用，具有很强的抗菌活性。还制备了lactivicin衍生物的酯前药（7a-d），以提高口服给药的生物利用度。发现新戊酰氧基甲基（POM）酯（7a和7b）和1-乙氧基羰基氧基乙基（EOE）酯（7c）与它们的母体化合物1c和1k相比在体内的保护作用略有改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.116
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-(cyanomethoxy)imino]-acetic acid 、 硫化氢 生成 (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-thiocarbamoylmethoxyimino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  NAGANO, KEHNSE;NAKANO, KODZI;SIBANUMA, TADAO;MURAKAMI, YUKIYASU;XARA, RYU+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporin compounds and salts thereof, their production, and medicaments containing them
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0142274A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Antibacterial compounds of formula(I), and salts thereof: wherein the wavy line represents syn-form or anti-form bond; R' represents a cyanomethyl group, a thiocarbamoylmethyl group or an aminothiazolylmethyl group; and A represents where n is 1 or 2, R2 represents a hydrogen atom, a sulfo group, -(CH2)mCOOH, -(CH2)mOH, -(CH2)mNHR3, or -CONHR4 (where m represents 0 or an integer of 1 to 3, R3 represents a hydrogen atom oran acyl group, and R4 represents a carboxy alkyl group or a hydroxyl group).

  式(I)的抗菌化合物及其盐类： 其中波浪线代表同式键或反式键； R' 代表氰甲基、硫代氨基甲酰基或氨基噻唑甲基；以及 A 代表 其中 n 为 1 或 2、 R2 代表氢原子、磺基、-(CH2)mCOOH、-(CH2)mOH、-(CH2)mNHR3 或 -CONHR4（其中 m 代表 0 或 1 至 3 的整数，R3 代表氢原子或酰基，R4 代表羧基烷基或羟基）。
• Cephalosporin compounds and medicaments and their production
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0148007A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  Antibacterial compounds of formula (I). wherein A represents a hydrogen atom, a carbamoyloxy group, (4-carboxy-3-hydroxytisothiazol-5-yl) thio group or a group shown by the formula : (wherein R' is a lower alkyl group); B represents a hydrogen atom -CH2OOC-C(R2)3 or a pharmaceutically acceptable cation for forming carboxylate salt; and R2 is a lower alkyl group.

  式(I)的抗菌化合物 其中 A 代表氢原子、氨基甲酰氧基、(4-羧基-3-羟基异噻唑-5-基)硫基或式(其中 R' 为低级烷基)所示的基团；B 代表氢原子-CH2OOC-C(R2)3 或药学上可接受的阳离子，用于形成羧酸盐；R2 为低级烷基。
• TAMURA, NORIKAZU;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;KAWANO, YASUHIKO;YOSHIOKA, KOUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 116-122
  作者：TAMURA, NORIKAZU、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、KAWANO, YASUHIKO、YOSHIOKA, KOUICHI

  DOI：——

  日期：——
• NAGANO, KEHNSE;NAKANO, KODZI;SIBANUMA, TADAO;MURAKAMI, YUKIYASU;XARA, RYU+
  作者：NAGANO, KEHNSE、NAKANO, KODZI、SIBANUMA, TADAO、MURAKAMI, YUKIYASU、XARA, RYU+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：NAGANO KEHNSO、 XARA DZYUNITIRO、 MURAKAMI YUKIYASU、 NAKANO KODZI、 KODA AKI+

  DOI：——

  日期：——