8-bromo-5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 1435477-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 8-Bromo-5-methoxyphenanthridin-6-one；8-bromo-5-methoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 1435477-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: WEXQLLZLWGWNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromobiphenyl-2-carboxylate 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-bromo-5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘代苯催化氧化CH-H酰胺化反应合成菲啶酮类化合物

  摘要：

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00106

文献信息

• Synthesis of Phenanthridinones from<i>N</i>-Methoxybenzamides and Aryltriethoxysilanes through Rh^III-Catalyzed CH and NH Bond Activation
  作者：Natarajan Senthilkumar、Kanniyappan Parthasarathy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201300356

  日期：2013.9

  An efficient method for the one‐pot synthesis of substituted phenanthridinone derivatives from N‐methoxybenzamides and aryltriethoxysilanes through rhodium‐catalyzed dual CH bond activation and annulation reactions is described. A double‐cycle mechanism is proposed to account for this catalytic reaction. In addition, isotope‐labeling studies were performed to understand the intimate mechanism of the

  用于一锅合成选自于取代的菲啶衍生物的有效方法Ñ通过铑催化的双Ç-methoxybenzamides和aryltriethoxysilanes 描述H键活化和环反应。提出了双循环机制来解释该催化反应。另外，进行了同位素标记研究以了解反应的内在机理。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative CH Coupling of<i>N</i>-Methoxybenzamides with Aryl Boronic Acids: One-Pot Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Radhakrishnan Haridharan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201206890

  日期：2012.12.3

  General solution: An efficient rhodium‐catalyzed dual CH bond activation and cyclization of N‐methoxybenzamides 1 with aryl boronic acids 2 (see scheme; Cp*=Me5C5) provides a straightforward and general approach to the phenanthridinone structure, which occurs widely in natural products and drugs. Highly regioselective CC and CN bond formation under mild conditions afforded a wide range of substituted

  通用解决方案：有效的铑催化的双CH键活化和N-甲氧基苯甲酰胺1与芳基硼酸2的环化（参见方案； Cp * = Me 5 C 5）提供了一种直接而通用的方法用于菲咯啶酮结构，广泛存在于天然产物和药物中。在温和条件下形成高度区域选择性的CC和CN键可提供广泛的取代菲啶酮3。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Phenanthridinones via Oxidative C–H Amidation
  作者：Dongdong Liang、Wenbo Yu、Nam Nguyen、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Yue Li、Alexander D. MacKerell、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00106

  日期：2017.4.7

  synthesis of phenanthridinones from N-methoxybenzamides using an oxidative C–H amidation reaction at room temperature in open air with modest to excellent yields. This method demonstrated unprecedented substrate scope. In particular, it solved the long-standing challenge in the synthesis of phenanthridinones with sterically demanding substitutions.

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。