1-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophyl]-3-hydroxy-3-methyl-D,L-proline ethyl ester | 263025-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophyl]-3-hydroxy-3-methyl-D,L-proline ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-3-methyl-1-[3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 263025-20-3
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₆
• 分子量: 527.661
• InChiKey: AHRDEZITGGVIGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophyl]-3-hydroxy-3-methyl-D,L-proline ethyl ester 在 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,S)-3-[[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-1-methoxy-8-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  VM55599 的全合成。潜在生物遗传相关性的分子内 Diels-Alder 环加成的利用

  摘要：

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja993791h
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylallyl) gramine 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophyl]-3-hydroxy-3-methyl-D,L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  VM55599 的全合成。潜在生物遗传相关性的分子内 Diels-Alder 环加成的利用

  摘要：

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja993791h

文献信息

• Total Synthesis of VM55599. Utilization of an Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition of Potential Biogenetic Relevance
  作者：Emily M. Stocking、Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja993791h

  日期：2000.3.1

  The total synthesis of VM55599, a natural metabolite of Penicillium sp. IMI332995, has been achieved via an intramolecular Diels−Alder cycloaddition of a reverse isoprene moiety across an azadiene system. The diastereoselectivity of the intramolecular Diels−Alder cycloaddition has biogenetic implications and is discussed in the context of the biogenetic relationship of VM55599 to the paraherquamides

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。