(3R,S)-3-[[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydro-8-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 263025-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,S)-3-[[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydro-8-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: 8-methyl-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 263025-22-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: GLVRWKXCUGFBKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,S)-3-[[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydro-8-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1S,13S,15R,16R)-12,12,16-trimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4,6,8-tetraen-22-one
  参考文献：
  名称：

  VM55599 的全合成。潜在生物遗传相关性的分子内 Diels-Alder 环加成的利用

  摘要：

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja993791h
• 作为产物：
  描述：

  β-hydroxy-β-methylproline ethyl ester 在 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 氯化亚砜 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,S)-3-[[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydro-8-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  VM55599 的全合成。潜在生物遗传相关性的分子内 Diels-Alder 环加成的利用

  摘要：

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja993791h

文献信息

• Total Synthesis of VM55599. Utilization of an Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition of Potential Biogenetic Relevance
  作者：Emily M. Stocking、Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja993791h

  日期：2000.3.1

  The total synthesis of VM55599, a natural metabolite of Penicillium sp. IMI332995, has been achieved via an intramolecular Diels−Alder cycloaddition of a reverse isoprene moiety across an azadiene system. The diastereoselectivity of the intramolecular Diels−Alder cycloaddition has biogenetic implications and is discussed in the context of the biogenetic relationship of VM55599 to the paraherquamides

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。