2-cinnamyl-5-methoxyphenol | 1393362-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-cinnamyl-5-methoxyphenol
• 英文别名: 5-methoxy-2-(3-phenylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 1393362-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: OKGTYHHWYQJWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamyl-5-methoxyphenol 、 N-(p-anisylselenyl)succinimide 在 盐酸 、 N-二(二甲基氨基)硫代膦酰-N-甲基甲胺 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(pyren-4-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Selenocyclization via Dynamic Kinetic Resolution of Seleniranium Ions by Hydrogen-Bond Donor Catalysts

  摘要：

  Highly enantioselective selenocyclization reactions are promoted by the combination of a new chiral squaramide catalyst, a mineral acid, and an achiral Lewis base. Mechanistic studies reveal that the enantioselectivity originates from the dynamic kinetic resolution of seleniranium ions through anion-binding catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja510113s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-cinnamyl-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解作为合成单体类黄酮和新类黄酮的新方法

  摘要：

  基本的类黄酮（黄酮）和新类黄酮（新黄酮）骨架已通过闭环复分解法成功合成，表明该方法可以用作合成三种基本类黄酮中至少两种的主要合成工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.094

文献信息

• Enantioselective Selenocyclization via Dynamic Kinetic Resolution of Seleniranium Ions by Hydrogen-Bond Donor Catalysts
  作者：Hu Zhang、Song Lin、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja510113s

  日期：2014.11.26

  Highly enantioselective selenocyclization reactions are promoted by the combination of a new chiral squaramide catalyst, a mineral acid, and an achiral Lewis base. Mechanistic studies reveal that the enantioselectivity originates from the dynamic kinetic resolution of seleniranium ions through anion-binding catalysis.
• Ring-closing metathesis as a new methodology for the synthesis of monomeric flavonoids and neoflavonoids
  作者：Bradley J. Miller、Tanya Pieterse、Charlene Marais、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.094

  日期：2012.8

  Basic flavonoid (flavene) and neoflavonoid (neoflavene) skeletons were successfully synthesized using ring-closing metathesis, showing that this methodology can be used as a central synthetic tool for the synthesis of at least two of the three basic flavonoid classes.

  基本的类黄酮（黄酮）和新类黄酮（新黄酮）骨架已通过闭环复分解法成功合成，表明该方法可以用作合成三种基本类黄酮中至少两种的主要合成工具。