3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-one | 824390-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-one
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-2-one, 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-；2-phenacyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 824390-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MIHWNQSKBJCYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯锌 、 (3-Oxo-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-acetyl fluoride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4-氟苯乙烯 、 2-(2-(二苯基膦基)乙基)吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种独特的催化剂影响有机锌试剂与羧酸氟化物、氯化物、酸酐和硫酯的快速室温交叉偶联

  摘要：

  我们已经确定了一种能够在酰氟和二有机锌试剂之间实现快速、室温交叉偶联的催化剂。使用酰基氟作为亲电伙伴允许该反应耐受差向异构官能团以及β离去基团。相同的催化剂还能够交叉偶联酰氯、酰基氰化物、酸酐、硫酯和吡啶酯。值得注意的是反应成功地从有机金属片段转移两个基团的能力。

  DOI：

  10.1021/ja044113k