(R)-5-Chloro-2-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester | 181932-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-Chloro-2-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-5-chloro-2-[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]pentanoate
• CAS: 181932-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₆ClNO₄
• 分子量: 249.694
• InChiKey: DVCVEJMQVNXXBR-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Chloro-2-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(8R,8aS)-3-Oxo-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-羧乙氧基甲基-2-恶唑烷酮烯醇二价阴离子的非对映选择性烷基化研究

  摘要：

  研究了（S）-4-碳乙氧基甲基-2-恶唑烷酮烯醇二价阴离子的非对映选择性烷基化。在HMPA存在下，增加的抗选择性由by唑烷酮a酸酯的富电子氮原子的立体电子效应解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01210-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Cbz-3-氨基-Y-丁内酯 在 sodium ethanolate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-5-Chloro-2-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-羧乙氧基甲基-2-恶唑烷酮烯醇二价阴离子的非对映选择性烷基化研究

  摘要：

  研究了（S）-4-碳乙氧基甲基-2-恶唑烷酮烯醇二价阴离子的非对映选择性烷基化。在HMPA存在下，增加的抗选择性由by唑烷酮a酸酯的富电子氮原子的立体电子效应解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01210-5

文献信息

• Studies on the diastereoselective alkylation of enolate dianion of (S)-4-carboethoxymethyl-2-oxazolidinone
  作者：Deok-Chan Ha、Kun-Eek Kil、Kwang-Sun Choi、Hye-Sang Park

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01210-5

  日期：1996.8

  Diastereoselective alkylation of enolate dianion of (S)-4-carboethoxymethyl-2-oxazolidinone has been studied. The increased anti-selectivity in the presence of HMPA was explained by stereoelectronic effect of the electron-rich nitrogen atom of the oxazolidinone amidate.

  研究了（S）-4-碳乙氧基甲基-2-恶唑烷酮烯醇二价阴离子的非对映选择性烷基化。在HMPA存在下，增加的抗选择性由by唑烷酮a酸酯的富电子氮原子的立体电子效应解释。