9-(thiophen-2-ylcarbonyl)carbazole | 1415550-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(thiophen-2-ylcarbonyl)carbazole
• 英文别名: (9H-carbazol-9-yl)(thiophen-2-yl)methanone；Carbazol-9-yl(thiophen-2-yl)methanone；carbazol-9-yl(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 1415550-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NOS
• 分子量: 277.346
• InChiKey: KWFRJWMJRRFOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(thiophen-2-ylcarbonyl)carbazole 、 苯硼酸 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到2-苯甲酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  N-酰基咔唑和N-缩水甘油酯：用于Nlp与Ar共轭开关的NC（O）交叉偶联的电子活化酰胺。

  摘要：

  开发新的酰胺前体用于酰胺中碳氮键的选择性催化活化是这一新兴反应性的根本目标。我们报道了N-酰基咔唑和N-酰基吲哚与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，通过高度选择性的N-C（O）裂解。关键的酰胺键基态不稳定源于N lp到Ar的共轭作用，使我们首次实现了类似于简单苯胺中N-酰基磺酰胺和N-酰基氨基甲酸酯活化的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01488
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)thiophene-2-carboxamide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到9-(thiophen-2-ylcarbonyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-卤代乙酰苯胺的芳烃环化反应合成N-酰基咔唑

  摘要：

  通过在钯催化剂和CsF存在下用2-卤代乙苯胺对原位生成的芳烃进行环化反应，已以中等至良好的产率合成了N-酰基咔唑。C–C和C–N键同时形成，并且在此反应中可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo3021727

文献信息

• <i>N</i>-Acylcarbazoles and <i>N</i>-Acylindoles: Electronically Activated Amides for N–C(O) Cross-Coupling by N_lp to Ar Conjugation Switch
  作者：Jonathan Buchspies、Md. Mahbubur Rahman、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01488

  日期：2020.6.19

  development of new amide precursors for selective, catalytic activation of carbon–nitrogen bonds in amides is a fundamental objective of this emerging reactivity manifold. We report the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylcarbazoles and N-acylindoles with arylboronic acids by a highly selective N–C(O) cleavage. The key amide bond ground-state destabilization stems from Nlp to Ar conjugation

  开发新的酰胺前体用于酰胺中碳氮键的选择性催化活化是这一新兴反应性的根本目标。我们报道了N-酰基咔唑和N-酰基吲哚与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，通过高度选择性的N-C（O）裂解。关键的酰胺键基态不稳定源于N lp到Ar的共轭作用，使我们首次实现了类似于简单苯胺中N-酰基磺酰胺和N-酰基氨基甲酸酯活化的反应性。
• Synthesis of <i>N</i>-Acylcarbazoles through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation of 2-Haloacetanilides
  作者：Chun Lu、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3021727

  日期：2012.12.21

  N-Acylcarbazoles have been synthesized in moderate to good yields by the annulation of in situ generated arynes with 2-haloacetanilides in the presence of a palladium catalyst and CsF. Both C–C and C–N bonds are formed simultaneously, and a variety of functional groups are tolerated in this reaction.

  通过在钯催化剂和CsF存在下用2-卤代乙苯胺对原位生成的芳烃进行环化反应，已以中等至良好的产率合成了N-酰基咔唑。C–C和C–N键同时形成，并且在此反应中可以耐受多种官能团。