(E)-2-(4-chlorobenzylidene)butanal | 196960-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorobenzylidene)butanal
• 英文别名: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]butanal
• CAS: 196960-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: YBBHXTLEFFTSJV-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorobenzylidene)butanal 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Methyl (E,E)-5-ethyl-6-(4-chlorophenyl)hexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted hexa-3,5-dienoic acid methyl esters from conjugated dienones

  摘要：

  室温下，在苯中使用乙酸铅（IV）和三氟化硼二乙醚，通过 1,2-羰基转位相应的二烯酮（1），一步即可方便地制备出取代的六-3,5-二烯酸甲酯（2）。

  DOI：

  10.1039/b101242h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 正丁醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(4-chlorobenzylidene)butanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted hexa-3,5-dienoic acid methyl esters from conjugated dienones

  摘要：

  室温下，在苯中使用乙酸铅（IV）和三氟化硼二乙醚，通过 1,2-羰基转位相应的二烯酮（1），一步即可方便地制备出取代的六-3,5-二烯酸甲酯（2）。

  DOI：

  10.1039/b101242h

文献信息

• Direct β-C(sp³)–H Functionalization of Aliphatic Amines to α,β-Unsaturated Imines, Aldehydes, and Chromenes
  作者：Sumana Mandal、Sujit Mahato、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01744

  日期：2015.8.7

  functionalization of aliphatic amine was developed. The method is based on a reaction that yields enamine directly from the corresponding aliphatic amine, which otherwise requires the aid of metallic reagent and/or external oxidant. The reaction is operationally simple, general, and highly efficient in functionalizing both cyclic and acyclic amines. Structurally diverse unsaturated imines were obtained from N-heterocycles

  开发了一种无金属的脂肪胺直接β-C（sp 3）-H官能化方法。该方法基于直接从相应的脂族胺产生烯胺的反应，否则该反应需要金属试剂和/或外部氧化剂的帮助。该反应操作简单，通用，并且在官能化环状和非环状胺方面都非常有效。从N-杂环获得结构多样的不饱和亚胺，而无环胺则提供具有出色E / Z-选择性的2-烷基肉桂醛和苯并吡喃衍生物。
• C–H functionalization of cyclic amines: redox-annulations with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：YoungKu Kang、Matthew T. Richers、Conrad H. Sawicki、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c5cc03390j

  日期：——

  Cyclic amines such as pyrrolidine and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo redox-annulations with [small alpha],[small beta]-unsaturated aldehydes and ketones. Carboxylic acid promoted generation of a conjugated azomethine ylide is followed by 6[small pi]-electrocylization, and, in some...

  环胺，例如吡咯烷和1,2,3,4-四氢异喹啉与[小α]，[小β]不饱和醛和酮进行氧化还原-环化反应。羧酸促进了共轭偶氮甲碱叶立德的生成，随后进行了6π小电化，在某些情况下...
• UNTERHALT B.; ELJABOUR S., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 7, 666-671
  作者：UNTERHALT B.、 ELJABOUR S.

  DOI：——

  日期：——