{(S)-1-[(S)-2-(6-azido-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid methyl ester | 1262320-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(S)-2-(6-azido-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: {(S)-1-[(S)-2-(6-Azido-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid methyl ester；methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-(6-azido-1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1262320-53-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₇O₃
• 分子量: 385.426
• InChiKey: WVNCLYNCUQUGBK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(S)-2-(6-azido-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid methyl ester 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以7%的产率得到methyl ((S)-3-methyl-1-oxo-1-((S)-2-(6-(4-(4-(2-((S)-1-(2-phenylacetyl)pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型HCV复制抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  摘要治疗丙型肝炎病毒 (HCV) 感染的直接作用抗病毒药物已成为金标准疗法。与蛋白酶抑制剂、核苷聚合酶抑制剂和非核苷聚合酶抑制剂一起，NS5a的抑制已被证明是治疗HCV患者的有效方法。在这里，我们报告了在 HCV 复制子测定中合成和评估的新型 HCV NS5a 抑制剂。一系列抑制剂通过环加成反应平行形成，以建立新的先导并探索不对称帽取代的影响。这导致在体外对丙型肝炎病毒具有皮摩尔效力的几种三唑类化合物的鉴定。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-017-9733-z
• 作为产物：
  描述：

  MOC-L-缬氨酸 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {(S)-1-[(S)-2-(6-azido-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  [FR] ANALOGUES DU BENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DES INFECTIONS À FLAVIVIRUS

  摘要：

  公开号：

  WO2011009084A3

文献信息

• BENZIMIDAZOLE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Henderson James A.

  公开号：US20110172238A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R 1 , R 1 ′, R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物，或其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、B、B'、X、Y、R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R5、R5'、R6、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• Benzimidazole analogues for the treatment or prevention of flavivirus infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US08765731B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R1, R1′, R2, R2′, R3, R3′, R5, R5′, R6, m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物或其药用可接受的盐和溶剂化物，其中A、B、B′、X、Y、R1、R1′、R2、R2′、R3、R3′、R5、R5′、R6、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• US8354419B2
  申请人：——

  公开号：US8354419B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• US8765731B2
  申请人：——

  公开号：US8765731B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] BENZIMIDAZOLE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DU BENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DES INFECTIONS À FLAVIVIRUS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011009084A3

  公开（公告）日：2011-04-28