7-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 | 105018-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯
• 中文别名: 2-氯-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶盐酸
• 英文名称: 3-methyl-2-cyclohexene-1-one ethylene acetal
• 英文别名: 7-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 105018-99-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LNSRBJBDTPPSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到3-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  温和有效的方法，使用氯化锂在水-二甲基亚砜中选择性裂解缩酮和缩醛

  摘要：

  通过在升高的温度下在H 2 O-DMSO中使用LiCl，已经建立了一种温和有效的中性水性方法，用于将乙缩醛和缩酮选择性裂解为相应的羰基化合物。当芳基和α，β-不饱和缩酮和缩醛进行平滑裂解时，二芳基，非芳基和分离的缩酮和缩醛在反应条件下保持不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01689-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 乙二醇 在 diphenylamine-terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonate with high sulfo group content 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到7-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Acetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Aniline–Aldehyde Resin Salts

  摘要：

  本方法描述了使用1 mol%的苯胺-醛树脂盐催化，从相应的醛和酮合成乙烯缩醛和二甲缩醛的温和步骤。此方法同样适用于二芳基酮的二甲缩醛的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.150166

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• Distannoxane-catalyzed acetilization of carbonyls
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92233-1

  日期：1992.2

  1,3-Disubstituted tetrabutyldistannoxanes catalyze acetilization of carbonyl compounds under mild conditions. Thorough investigations of factors influencing this reaction are given. A variety of synthetically useful carbonyl compounds are efficiently converted to acetals. In particular, acetilization of cyclic α,β-unsaturated ketones is readily achieved which have met with only limited success so far

  1,3-二取代的四丁基二氧杂环丁烷在温和的条件下催化羰基化合物的乙酰化。彻底研究了影响该反应的因素。各种合成上有用的羰基化合物可有效地转化为乙缩醛。特别是，环状α，β-不饱和酮的乙酰化容易实现，迄今为止仅获得有限的成功。
• An Efficient Procedure for the Preparation of Cyclic Ketals and Thioketals Catalyzed by Zirconium Sulfophenyl Phosphonate
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1055/s-2001-15155

  日期：——

  A convenient method for the preparation of cyclic ketals and thioketals using zirconium sulfophenyl phosphonate as catalyst is described.

  描述了一种使用磺基酚磷酸锆作为催化剂制备环酮和硫酮的便利方法。
• Selective Transdithioacetalization of Acetals, Ketals, Oxathioacetals and Oxathioketals Catalyzed by Envirocat EPZ10R
  作者：A. S. Gajare、M. S. Shingare、B. P. Bandgar

  DOI：10.1039/a800864g

  日期：——

  Envirocat EPZ10R has been found to be a remarkable reusable heterogeneous catalyst for selective transdithioacetalization of acetals, ketals, oxathioacetals and oxathioketals with HSCH2CH2SH and HSCH2CH2CH2SH.

  Envirocat EPZ10R 已被发现是一种卓越的可重复使用的异质催化剂，用于选择性转硫缩醛化反应，包括醛、酮、氧硫缩醛和氧硫酮与 HSCH2CH2SH 及 HSCH2CH2CH2SH 的反应。