5-Acetyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on | 43113-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 5-acetyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one；3-Acetyl-5-methyl-5-cyclohexenon；5-acetyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 43113-92-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MSRNPQOTMJZXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on 在 乙腈 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1-(3-羟基-5-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  闭环规则：应用于聚酮底物中分子内醇醛缩合

  摘要：

  描述了用于将闭环分类的命名法的扩展，以包括烯醇酸根阴离子的分子内反应，并列举了控制这种环化的规则。聚酮底物4-乙酰基-2,6-庚二酮（11），4-乙酰基-4-甲基-2,7-辛二酮（24）和3-乙酰基-3-甲基-1,6-二苯基的合成-1,6-庚二酮（33），并研究了其碱基诱导的分子内羟醛缩合。对于每种底物，观察到的唯一成环反应是产生6-己烯酮产物的有利的6-（烯lendo）-exo-trig环化反应，该过程在所有情况下都优于竞争性不利的5-（enolendo）-exo-trig闭合，以及其他竞争性青睐的环化。该环化产物的身份12衍生自11，通过芳化证实12至17，并交替地合成17由3-溴-5-甲基苯酚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85023-0
• 作为产物：
  描述：

  3-<(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-2,5-hexandion 在 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Acetyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Simons, Leo, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3172 - 3187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BALDWIN, J. E.;LUSCH, M. J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 19, 2939-2947
  作者：BALDWIN, J. E.、LUSCH, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• STETTER, H.;SIMONS, L., CHEM. BER., 1985, 118, N 8, 3172-3187
  作者：STETTER, H.、SIMONS, L.

  DOI：——

  日期：——
• Stetter, Hermann; Simons, Leo, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3172 - 3187
  作者：Stetter, Hermann、Simons, Leo

  DOI：——

  日期：——
• Rules for ring closure: application to intramolecular aldol condensations in polyketonic substrates
  作者：Jack E. Baldwin、Michael J. Lusch

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85023-0

  日期：1982.1

  An extension of the nomenclature for classifying ring closures to include intramolecular reactions of enolate anions is described, and the rules governing such cyclizations are enumerated. The syntheses of the polyketonic substrates 4-acetyl-2,6-heptanedione (11), 4-acetyl-4-methyl-2,7-octanedione (24), and 3-acetyl-3-methyl-1,6-diphenyl-1,6-heptanedione (33) were carried out, and their base-induced

  描述了用于将闭环分类的命名法的扩展，以包括烯醇酸根阴离子的分子内反应，并列举了控制这种环化的规则。聚酮底物4-乙酰基-2,6-庚二酮（11），4-乙酰基-4-甲基-2,7-辛二酮（24）和3-乙酰基-3-甲基-1,6-二苯基的合成-1,6-庚二酮（33），并研究了其碱基诱导的分子内羟醛缩合。对于每种底物，观察到的唯一成环反应是产生6-己烯酮产物的有利的6-（烯lendo）-exo-trig环化反应，该过程在所有情况下都优于竞争性不利的5-（enolendo）-exo-trig闭合，以及其他竞争性青睐的环化。该环化产物的身份12衍生自11，通过芳化证实12至17，并交替地合成17由3-溴-5-甲基苯酚。