5-Acetyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on | 43113-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 5-acetyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one；3-Acetyl-5-methyl-5-cyclohexenon；5-acetyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 43113-92-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MSRNPQOTMJZXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on 在 乙腈 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1-(3-羟基-5-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  闭环规则：应用于聚酮底物中分子内醇醛缩合

  摘要：

  描述了用于将闭环分类的命名法的扩展，以包括烯醇酸根阴离子的分子内反应，并列举了控制这种环化的规则。聚酮底物4-乙酰基-2,6-庚二酮（11），4-乙酰基-4-甲基-2,7-辛二酮（24）和3-乙酰基-3-甲基-1,6-二苯基的合成-1,6-庚二酮（33），并研究了其碱基诱导的分子内羟醛缩合。对于每种底物，观察到的唯一成环反应是产生6-己烯酮产物的有利的6-（烯lendo）-exo-trig环化反应，该过程在所有情况下都优于竞争性不利的5-（enolendo）-exo-trig闭合，以及其他竞争性青睐的环化。该环化产物的身份12衍生自11，通过芳化证实12至17，并交替地合成17由3-溴-5-甲基苯酚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85023-0
• 作为产物：
  描述：

  3-<(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-2,5-hexandion 在 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Acetyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Simons, Leo, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3172 - 3187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BALDWIN, J. E.;LUSCH, M. J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 19, 2939-2947
  作者：BALDWIN, J. E.、LUSCH, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• STETTER, H.;SIMONS, L., CHEM. BER., 1985, 118, N 8, 3172-3187
  作者：STETTER, H.、SIMONS, L.

  DOI：——

  日期：——