2-carboisopropoxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carboisopropoxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: propan-2-yl 2,4,4-trimethyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WAQDUTCXOFLYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 5,5-dimethyl-3-oxo-7-octenoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-carboisopropoxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-戊烯基β-二羰基化合物的分子内氧化烷基化。

  摘要：

  8-壬烯-2,4-二酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2; 5摩尔％）和化学计量的CuCl2（2.5当量）在室温下反应3小时导致氧化烷基化并以80％的分离产率形成2-乙酰基-3-甲基-2-环己烯酮。4-戊烯基β-二酮的氧化烷基化可耐受多个末端酰基，并在4-戊烯基链的C1和C3碳原子处取代。同样，在4-戊烯基链的C1，C2或C3碳原子处具有双键解构的4-戊烯基β-酮酯环化形成2-羰基烷氧基-2-环己烯酮，以中等至良好的收率作为排他的环化产物。氘标记实验提供了有关4-戊烯基β-二羰基化合物的钯催化氧化烷基化机理的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200400460