(2S,4S)-3-methyl-2,4-pentanediol | 112420-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-3-methyl-2,4-pentanediol
• CAS: 112420-26-5
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: RBQLGIKHSXQZTB-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-3-methyl-2,4-pentanediol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-甲基-2,4-戊烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alternating hydroxy- and methyl-substituted hydrocarbons by oxymercuration of cyclopropylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a062
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 glucose dehydrogenase 、 ketoreductase 102 、 ketoreductase 111 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4S)-3-methyl-2,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  分离的酮还原酶合成有价值的手性中间体：在合成α-烷基-β-羟基酮和1,3-二元醇中的应用

  摘要：

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，

  DOI：

  10.1002/adsc.200606185

文献信息

• Synthesis of Valuable Chiral Intermediates by Isolated Ketoreductases: Application in the Synthesis of α-Alkyl-β-hydroxy Ketones and 1,3-Diols
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Ioulia Smonou、Spiros Kambourakis

  DOI：10.1002/adsc.200606185

  日期：2006.9

  and in two examples both ketones were reduced to the 1,3-diol. By replacing the α-alkyl substituent with the OAc group, 1-keto-2,3-diols, as well as 1,2,3-triols were synthesized in high optical purities. These enzymatic reactions provide a simple, highly stereoselective and quantitative method for the synthesis of different diastereomers of valuable chiral synthons from non-chiral, easily accessible

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，
• Homogeneous asymmetric hydrogenation of functionalized ketones
  作者：Masato. Kitamura、Takeshi. Ohkuma、Shinichi. Inoue、Noboru. Sayo、Hidenori. Kumobayashi、Susumu. Akutagawa、Tetsuo. Ohta、Hidemasa. Takaya、Ryoji. Noyori

  DOI：10.1021/ja00210a070

  日期：1988.1

  Hydrogenation asymetrique en alcool de diverses cetones (aminocetones, cetols, cetoesters, cetoamides, cetothioester, cetoethers, dicetones, cetoacide) catalysee par des complexes du ruthenium(II) et du bis-diphenylphosphino-2,2' binaphtyle-1,1'

  氢化 asymetrique en alcool de different cetones (aminocetones, cetols, cetoesters, cetoamides, cetothioester, cetoethers, dicetones, cetoacide) catalysee par des complexes du ruthenium(II) et du bis-diphenylphosphino-2,2'1'bina
• Hydroxy-directed regio-diastereoselective ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler

  DOI：10.1021/ja00065a013

  日期：1993.6

  The photooxygenation of chiral allylic alcohols 1a, (Z)-1f-k, ethers 1b-d, and acetate 1e gave the corresponding hydroperoxy homoallylic alcohols and derivatives 2 through the ene reaction with singlet oxygen. While the reaction of the acetate 1e proceeded erythro-diastereoselectively as a result of the classical cis effect, for the allylic alcohols 1a and (Z)-1f-k, in which an alkyl group is located

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释
• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——