(E)-1,4-dicyclohexylbut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,4-dicyclohexylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: VRFNSNOPBGQUMK-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙炔基(三甲基)硅烷 在 水 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以72 %的产率得到(E)-1,4-dicyclohexylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化炔基硅烷水合二聚生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  描述了一种对 α,β-不饱和酮的合成有价值的独特类型的铂催化。在 PtCl 2存在下，(2-芳基乙炔基)三甲基硅烷与 H 2 O 在 30 °C 下反应，以中等至良好的收率得到 1,4-二芳基丁-3-en-2-酮。 (2-烷基乙炔基)三甲基硅烷可以通过改性Pt催化剂体系有效转化为相应的水合二聚产物。机理研究表明酰基铂中间体参与催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01735

文献信息

• Chelation-Assisted Hydrative Dimerization of 1-Alkyne Forming α,β-Enones by an Rh(I) Catalyst
  作者：Young Jun Park、Bong-Il Kwon、Jeong-Ae Ahn、Hyuk Lee、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ja045789i

  日期：2004.11.1

  The intermolecular hydrative dimerization of 1-alkyne was developed through the chelation-assisted catalytic system with Rh(I)/2-amino-3-picoline. This novel transformation afforded branched and linear alpha,beta-enones directly from two 1-alkyne molecules and H2O. The results demonstrate that a branch/linear ratio can be controlled by the alkyl substituent of 1-alkyne.