1-methoxymethyl-4-methyl-3,5-dinitropyrazole | 1171870-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methoxymethyl-4-methyl-3,5-dinitropyrazole
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)-4-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazole；1-(methoxymethyl)-4-methyl-3,5-dinitropyrazole
• CAS: 1171870-80-6
• 化学式: C₆H₈N₄O₅
• mdl: MFCD12028398
• 分子量: 216.153
• InChiKey: GHESLFLQVFHCBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  336.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethyl-4-methyl-3,5-dinitropyrazole 、 2-疏基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2-[(1-methoxymethyl-4-methyl-3(5)-nitropyrazole-5(3)-yl)thio]acetanilide
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑 16. 甲氧基甲基作为保护基用于合成 4-甲基-3-硝基-5-R-吡唑

  摘要：

  摘要 由 1,4-二甲基吡唑硝化制备的 4-甲基-3,5-二硝基吡唑在乙腈中在乙腈中容易与甲氧基甲基氯和甲基乙烯基酮反应，得到 1-甲氧基甲基-4-甲基-3,5-二硝基吡唑和分别为 4-甲基-3,5-二硝基-1-(3-氧代丁基)吡唑。巯基乙醇胺阴离子对 4-甲基-3,5-二硝基-1-(3-氧代丁基)吡唑的作用仅导致 1-保护基团的去除和 2-[(3-氧代丁基)硫代]乙酰苯胺的形成，而阴离子 S-亲核试剂对 1-甲氧基甲基-4-甲基-3,5-二硝基吡唑的作用导致 5-NO2 基团的取代产物，其中甲氧基甲基可以通过酸水解去除。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0289-7
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazole 、 氯甲基甲基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-methoxymethyl-4-methyl-3,5-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑 16. 甲氧基甲基作为保护基用于合成 4-甲基-3-硝基-5-R-吡唑

  摘要：

  摘要 由 1,4-二甲基吡唑硝化制备的 4-甲基-3,5-二硝基吡唑在乙腈中在乙腈中容易与甲氧基甲基氯和甲基乙烯基酮反应，得到 1-甲氧基甲基-4-甲基-3,5-二硝基吡唑和分别为 4-甲基-3,5-二硝基-1-(3-氧代丁基)吡唑。巯基乙醇胺阴离子对 4-甲基-3,5-二硝基-1-(3-氧代丁基)吡唑的作用仅导致 1-保护基团的去除和 2-[(3-氧代丁基)硫代]乙酰苯胺的形成，而阴离子 S-亲核试剂对 1-甲氧基甲基-4-甲基-3,5-二硝基吡唑的作用导致 5-NO2 基团的取代产物，其中甲氧基甲基可以通过酸水解去除。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0289-7

文献信息

• Nitropyrazoles 16. The use of methoxymethyl group as a protecting group for the synthesis of 4-methyl-3-nitro-5-R-pyrazoles
  作者：A. A. Zaitsev、I. O. Kortusov、I. L. Dalinger、V. V. Kachala、G. P. Popova、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-009-0289-7

  日期：2009.10

  4-methyl-3,5-dinitro-1-(3-oxobutyl)pyrazole results only in the removal of 1-protecting group and the formation of 2-[(3-oxobutyl)thio]acetanilide, while the action of anionic S-nucleophiles on 1-methoxymethyl-4-methyl-3,5-dinitropyrazole leads to the substitution products of the 5-NO2 group in which the methoxymethyl group can be removed by acid hydrolysis.

  摘要 由 1,4-二甲基吡唑硝化制备的 4-甲基-3,5-二硝基吡唑在乙腈中在乙腈中容易与甲氧基甲基氯和甲基乙烯基酮反应，得到 1-甲氧基甲基-4-甲基-3,5-二硝基吡唑和分别为 4-甲基-3,5-二硝基-1-(3-氧代丁基)吡唑。巯基乙醇胺阴离子对 4-甲基-3,5-二硝基-1-(3-氧代丁基)吡唑的作用仅导致 1-保护基团的去除和 2-[(3-氧代丁基)硫代]乙酰苯胺的形成，而阴离子 S-亲核试剂对 1-甲氧基甲基-4-甲基-3,5-二硝基吡唑的作用导致 5-NO2 基团的取代产物，其中甲氧基甲基可以通过酸水解去除。