{2-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(R)-2-Benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane | 623566-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(R)-2-Benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2R,3S,6S)-3-methyl-6-[(E,2R)-6-methyl-2-phenylmethoxyhept-3-enyl]oxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 623566-50-7
• 化学式: C₃₉H₅₄O₃Si
• 分子量: 598.941
• InChiKey: LPUUZWDCSSMBAG-PYIQWPFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(R)-2-Benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6-{5-[6-(2-benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-2-oxo-pentyl}-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxan-4-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的对映选择性[4 + 2]环状：在合成白藜芦醇A的C1-C22片段中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。

  DOI：

  10.1021/ol035581m
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-[2-(dimethylphenylsilyl)-ethyl]-(5S)-methyl-tetrahydropyran-(2S)-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-Corey's chiral borane 、 mercury(II) diacetate 、 甲基三苯氧基碘磷 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 {2-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(R)-2-Benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的对映选择性[4 + 2]环状：在合成白藜芦醇A的C1-C22片段中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。

  DOI：

  10.1021/ol035581m

文献信息

• Enantioselective [4 + 2]-Annulation of Chiral Crotylsilanes:  Application to the Synthesis of a C1−C22 Fragment of Leucascandrolide A
  作者：Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol035581m

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of a C1-C22 fragment (2) of leucascandrolide A is described. Synthetic highlights include the construction of the C9-C22 pyran fragment using a formal [4 + 2]-annulation of a chiral organosilane. A diastereoselctive Mukaiyama aldol was used to introduce the C9 stereocenter and complete the assembly of the macrocycle's carbon skeleton.

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。