(6-{5-[6-(2-benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-2-oxo-pentyl}-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxan-4-yl)acetic acid tert-butyl ester | 623566-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-{5-[6-(2-benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-2-oxo-pentyl}-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxan-4-yl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4R,6S)-6-[(4R)-4-hydroxy-5-[(2R,3S,6S)-3-methyl-6-[(E,2R)-6-methyl-2-phenylmethoxyhept-3-enyl]oxan-2-yl]-2-oxopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 623566-61-0
• 化学式: C₃₈H₆₀O₈
• 分子量: 644.89
• InChiKey: PPHCEKGMEXJZOB-SFNQPZPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (6-{5-[6-(2-benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-2-oxo-pentyl}-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxan-4-yl)acetic acid tert-butyl ester 在 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(6-{5-[6-(2-benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-methoxy-2-oxo-pentyl}-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxan-4-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的对映选择性[4 + 2]环状：在合成白藜芦醇A的C1-C22片段中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。

  DOI：

  10.1021/ol035581m
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-oxiranyl-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (6-{5-[6-(2-benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-2-oxo-pentyl}-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxan-4-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的对映选择性[4 + 2]环状：在合成白藜芦醇A的C1-C22片段中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。

  DOI：

  10.1021/ol035581m

文献信息

• Enantioselective [4 + 2]-Annulation of Chiral Crotylsilanes:  Application to the Synthesis of a C1−C22 Fragment of Leucascandrolide A
  作者：Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol035581m

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of a C1-C22 fragment (2) of leucascandrolide A is described. Synthetic highlights include the construction of the C9-C22 pyran fragment using a formal [4 + 2]-annulation of a chiral organosilane. A diastereoselctive Mukaiyama aldol was used to introduce the C9 stereocenter and complete the assembly of the macrocycle's carbon skeleton.

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。