7-甲基-3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 89185-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 7-甲基-3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 7-methyl-3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: Imidazo(1,2-a)pyridine, 7-methyl-3-nitroso-2-phenyl-
• CAS: 89185-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: BQXJKMUOAGHTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 tin 、 氢溴酸 作用下， 生成 7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  一些3-亚硝基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和嘧啶的环化反应。亚磷酸三乙酯的开环/闭环反应：X射线晶体结构和核磁共振的重新分配

  摘要：

  3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和-嘧啶与亚磷酸三乙酯的脱氧作用不会导致文献中所述的产物为吡啶基和嘧啶基-咪唑并吲哚（3）和（4），但开链衍生物N-（2-吡啶基）-和N-（2-嘧啶基）-苯并亚甲基氰化物（5）和（6）。X射线晶体学分析证实了（5a）的结构：正交晶系，a = 24.377（6），b = 11.729（3），c = 7.534（2）Å，空间群Pbca，Z = 8，d = 1.27 g /厘米3，- [R= 0.061。用化合物（5）和（6）的亚磷酸三乙酯热闭环产生3-氨基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和-嘧啶（8）和（9）。

  DOI：

  10.1039/p19830002663
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到7-甲基-3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  连续流动和无外部光催化剂、氧化剂和添加剂条件下咪唑并[1,2-a]吡啶的光催化 C3–H 亚硝基化

  摘要：

  本研究报告了一种在可见光照射和连续流相结合的情况下，在没有任何外部光催化剂的情况下，在 C3 位置对咪唑并[1,2- a ]吡啶支架进行高度区域选择性光催化 C-H 亚硝基化的方案。该方案涉及温和、安全的条件，对空气和水表现出良好的耐受性，以及出色的官能团相容性和位点选择性，在光催化剂、氧化剂和添加剂的作用下以优异的产率生成各种3-亚硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶值得注意的是，由于亚硝基化的强光吸收特性，所提出的亚硝基化反应将发色团NO引入咪唑并[1,2- a ]吡啶支架中，在可见光照射下有效发生，无需任何额外的光催化剂产品。这项研究可以指导未来开发具有广泛潜在应用的绿色有机合成策略的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00173

文献信息

• Regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles using tert-butyl nitrite
  作者：Kamarul Monir、Monoranjan Ghosh、Sourav Jana、Pallab Mondal、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c5ob01345c

  日期：——

  A simple and practical method has been developed for the regioselective nitrosylation of imidazopyridines via C(sp²)–H bond functionalization using tert-butyl nitrite under mild reaction conditions.

  一种简单实用的方法已经被开发出来，用于在温和的反应条件下通过C(sp²)–H键功能化使用叔丁基硝酸酯对咪唑吡啶进行区域选择性的亚硝化。
• NaNO₂/I₂-Mediated Regioselective Synthesis of Nitrosoimidazoheterocycles from Acetophenones by a Domino Process
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Shashikant U. Dighe、Shivalinga Kolle、Praveen K. Shukla、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201600553

  日期：2016.8

  regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles from the reaction of 2-aminopyridines and acetophenones in the presence of NaNO2 and I2 is described. The reaction is suggested to proceed by a domino process involving sequential imine formation, iodination, iodide displacement by the nitro group, and finally intramolecular cyclization. Reaction of these 3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridines with aldehydes

  描述了在 NaNO2 和 I2 存在下，2-氨基吡啶和苯乙酮反应的亚硝基咪唑杂环的区域选择性合成。建议该反应通过多米诺过程进行，包括依次形成亚胺、碘化、硝基取代碘，最后进行分子内环化。这些 3-亚硝基咪唑并 [1,2-a] 吡啶与醛在 Fe/AcOH 存在下的反应通过还原提供 5-取代的吡啶并 [2',1':2,3] 咪唑并 [4,5-c] 异喹啉亚硝基，然后在一锅中进行 Pictet-Spengler 反应。评估合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Parkanyi, Cyril; Abdelhamid, Abdou O.; Cheng, John C. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1029 - 1032
  作者：Parkanyi, Cyril、Abdelhamid, Abdou O.、Cheng, John C. S.

  DOI：——

  日期：——
• PARKANYI, CYRIL;ABDELHAMID, ABDOU, O.;CHENG, J. C. S.;SHAWALI, AHMAD, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1029-1032
  作者：PARKANYI, CYRIL、ABDELHAMID, ABDOU, O.、CHENG, J. C. S.、SHAWALI, AHMAD, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial, Antioxidant, ADME-T, and Molecular Docking Studies of Imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives
  作者：M. Koudad、S. Dadou、F. Abrigach、A. El Aatiaoui、M. Azzouzi、A. Oussaid、N. Benchat、M. Allali、K. Karrouchi

  DOI：10.1134/s1070428023070163

  日期：2023.7