(2R,3R,4R)-2,4-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,4-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: QZFGCHUNYZIJHC-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (2R,3R,4R)-2,4-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727

文献信息

• Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-Phaseolinic acid
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01941-7

  日期：1996.11

  (+)- and (−)-Phaseolinic acid (1) have been prepared in an enantioselective fashion from acetylenic acid 26 (or ent-26) by a three step sequence involving lactonization, epimerization at C3, and oxidative cleavage. 26 was obtained as a single enantiomer using a Nicholas-Schreiber reaction.

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。